N-oleoyl-L-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oleoyl-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]propanoic acid；N-oleoyl alanine
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃
• 分子量: 353.546
• InChiKey: CHQZBIVWDKADIA-GDWUOILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸 、 N-oleoyl-L-alanine 、 N-L-丙氨酰-L-缬氨酸 、 L-缬氨酸 生成 N-Oleoyl-L-Alanyl-L-Valine
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC ANTHRAQUINONES POSSESSING ANTI-CANCER PROPERTIES

  摘要：

  本发明提供了由式（I）或式（II）表示的氨基糖四环蒽醌类化合物，其中肽连接四环蒽醌和饱和或不饱和脂肪酸，以使抗癌药物能够被选择性地吸收和释放；同时，还引入了一些水溶性基团到化合物的分支链、氨基糖和四环蒽基团中，以提高水溶性。本发明还提供了制备方法和用作药物活性成分的用途，用于治疗由氨基糖四环蒽醌治愈的疾病，例如癌症，如肠道、肝脏、胃、乳腺、肺、卵巢、前列腺、脑胶质瘤、淋巴、皮肤、色素、甲状腺、多骨髓癌和白血病。

  公开号：

  US20090325894A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到N-oleoyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。
• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。
• Oil release with amino acid-based compounds having a long chain N-acyl group
  申请人：Perry Michael P

  公开号：US08940665B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入到油藏或油污染的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以回收进行进一步加工或废物处理。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ASTHMA, RHINITIS OR CONJUNCTIVITIS, COMPRISING N-ACYL AMINO ACID AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Stemdr Inc.

  公开号：EP3977990A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present disclosure relates to a composition for preventing, alleviating or treating asthma, rhinitis and/or conjunctivitis using an N-acylamino acid, which has almost no side effect on the human body. The composition of the present disclosure has an excellent effect of alleviating the symptoms of asthma by exhibiting alleviation effects on both inflammatory response in the airway and airway fibrosis, which are major clinical symptoms of asthma, and thus can be effectively used in drugs or foods for alleviating asthma. In addition, it can be usefully used in drugs or foods for alleviating rhinitis and conjunctivitis since it significantly alleviates the clinical symptoms of rhinitis and conjunctivitis.

  本公开涉及一种使用 N-酰基氨基酸预防、缓解或治疗哮喘、鼻炎和/或结膜炎的组合物，该组合物对人体几乎没有副作用。本公开的组合物对哮喘的主要临床症状--气道炎症反应和气道纤维化都有缓解作用，从而具有很好的缓解哮喘症状的效果，因此可以有效地用于缓解哮喘的药物或食品中。此外，它还可以有效地用于缓解鼻炎和结膜炎的药物或食品中，因为它能显著缓解鼻炎和结膜炎的临床症状。