(3R,4R)-3-氨基-4-氮杂环庚醇 | 150989-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: (3R,4R)-3-氨基-4-氮杂环庚醇
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepine
• 英文别名: (3R,4R)-3-aminoazepan-4-ol
• CAS: 150989-57-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: ZZWNCDLYERZDIQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-氨基-4-氮杂环庚醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-hydroxyazepan-2-one 生成 (3R,4R)-3-氨基-4-氮杂环庚醇
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014

文献信息

• Concise syntheses of stereoisomeric hexahydroazepine derivatives related to the protein kinase inhibitor balanol
  作者：Sankar P. Roy、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.031

  日期：2008.9

  A stereodivergent route to four stereoisomeric azepane derivatives related to the important protein kinase inhibitor balanol is developed which utilises (−)- or (+)-serine as starting material, and a ring-closing metathesis as the key ring forming step.

  开发了与重要的蛋白激酶抑制剂巴拉诺尔有关的四种立体异构氮杂戊二烯衍生物的立体发散途径，该途径利用（-）-或（+）-丝氨酸作为起始原料，并且将闭环易位作为关键环形成步骤。
• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo00097a014

  日期：1994.9

  (-)-Balanol, a fungal metabolite with potent protein kinase C inhibitory properties, has been prepared in a total synthesis which makes use of an anionic homo-Fries rearrangement approach to the benzophenone subunit and in which the azepane subunit is obtained from (2S,3R)-3-hydroxylysine.

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。
• An Asymmetric Aminohydroxylation Approach to the Azepine Core of (−)-Balanol
  作者：Craig E. Masse、Adam J. Morgan、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0061034

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An efficient formal synthesis of the potent protein kinase C inhibitor (-)-balanol that relies on a modified asymmetric aminohydroxylation of the alpha,beta-unsaturated aryl ester (1) is reported. The aryl ester functionality and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN are used to control the regio- and enantioselectivity of the process.

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。