2-(2-丙炔-1-基)苯甲醛 | 53952-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Prop-2-yn-1-ylbenzaldehyde；2-prop-2-ynylbenzaldehyde
• CAS: 53952-98-0
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: HOEONRAESZJIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  223.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)苯甲醛 在 chromium dichloride 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-methyleneindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化下炔烃的正式加氢精制。炔烃和醛的区域选择性还原偶联导致烯丙基醇

  摘要：

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.105
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzaldehyde 在 氟化铵 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(2-丙炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由含羰基官能团的芳族丙炔形成的乙烯基亚乙烯基钌配合物的分子间脱水偶联和分子内环化

  摘要：

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]

  DOI：

  10.1002/asia.201801303

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Synthesis of Substituted Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by Gold-Catalyzed Domino Cyclization of Alkynyl Iminoesters
  作者：Yuji Matsuya、Kenji Sugimoto、Yuya Hoshiba、Kiyoshi Tsuge

  DOI：10.1055/s-0035-1561423

  日期：——

  pyrroloisoquinoline skeleton was established. The reaction sequence involving 6-exo-dig cyclization of alkynyl iminoester and [3+2] cycloaddition of azomethine ylide proceeded smoothly in the presence of 0.5–1.0 mol% (CyJohnPhos)AuCl/AgOTf at 65 or 80 °C. This strategy with (–)-phenylmenthol-derived iminoester enables a generation of chiral azomethine ylide in situ to construct an optically active pyrroloisoquinoline

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2
• Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Tsubasa Inokuma、Masaya Furukawa、Takuya Uno、Yusuke Suzuki、Kohzo Yoshida、Yoshiaki Yano、Katsumi Matsuzaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201101338

  日期：2011.9.5

  (HB)‐donor catalysts that bear a 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one or a 3‐aminobenzothiadiazine‐1,1‐dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB‐donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3‐dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96 % ee for 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one‐type

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。
• Dihydro[<i>c</i>]benzazepin-3-ones via Conjugated Nitrone−Allene Precursors
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1021/ol0056832

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Treatment of o-propargylaryl nitrones with base provided 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones in good yields. The straightforward transformation is explained on the basis of a multistep rearrangement involving conjugated allene-nitrones as precursors of a 1,7-dipolar electrocyclization process that is followed by further bond reorganizations.

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling and Alkynylogous Aldol Reaction: Access to Chiral Exocyclic α-Allenols
  作者：Guangyang Xu、Zhen Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01712

  日期：2021.7.2

  tandem cross-coupling/alkynylogous aldol reaction has been developed. The tetrasubstituted allenoates containing both central and axial chirality have been obtained in moderate to good yields and excellent enantio- and diastereoselectivity. Distinct from the previous use of Cu(I) salts, this protocol features the use of copper(II) salts as a catalytic precursor in this asymmetric cross-coupling reaction

  已经开发了对映选择性铜催化串联交叉偶联/炔醇醛醇反应。已经以中等至良好的产率和优异的对映选择性和非对映选择性获得了同时含有中心手性和轴向手性的四取代烯丙酸酯。与之前使用的铜 (I) 盐不同, 该协议的特点是在这种不对称交叉偶联反应中使用铜 (II) 盐作为催化前体。

表征谱图