2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲醛 | 280113-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲醛
• 英文名称: 2-[(2-propynyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 2-(prop-2-ynylamino)benzaldehyde；2-[(Prop-2-yn-1-yl)amino]benzaldehyde
• CAS: 280113-69-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OFHFQEKDCUJKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲醛 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232
• 作为产物：
  描述：

  2-Propargylaminobenzyl Alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃环化反应选择性合成苯并[h] [1,6]-萘啶和Chromenopyrazinones

  摘要：

  已开发出一种有效的区域选择性方法，用于合成苯并[ h ] [1,6]-萘啶和色并吡嗪酮衍生物。三键和氮杂二烯单元之间的分子内Diels-Alder反应可得到所需的骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601661

文献信息

• Synthesis of 6,12-Epiminodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocines via an Ytterbium Triflate-Catalyzed, AB₂ Three-Component Reaction
  作者：Isravel Muthukrishnan、Muthu Karuppasamy、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vittorio Pace、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01764

  日期：2016.10.21

  An efficient and selective procedure for the synthesis of epiminodibenzo[b,f][1,5]diazocines involving a AB2 three-component reaction is developed. Two equivalents of suitably substituted 2-aminoarylaldehydes reacted with arylamines in the presence of Yb(OTf)3 to afford the desired products in high yields. The reaction is highly atom-economic and waste-free, in addition to allowing the generation of

  建立了涉及AB 2三组分反应的表胺二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影的一种高效，选择性的合成程序。在Yb（OTf）3存在下，两当量的适当取代的2-氨基芳基醛与芳基胺反应以高收率提供所需的产品。该反应除了允许在一次操作中生成两个杂环和四个C–N键之外，还具有极高的原子经济性和无浪费性。重要的是，这种方法是对现有文献程序的补充，提供了以前无法获得的芳基胺衍生产品。提出了涉及亚胺形成-分子间环化-分子内亚胺鎓离子环化序列的合理机制。
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。
• Regioselective Synthesis of Benzo[<i>h</i>][1,6]-naphthyridines and Chromenopyrazinones through Alkyne Cyclization
  作者：Emre Hoplamaz、Selbi Keskin、Metin Balci

  DOI：10.1002/ejoc.201601661

  日期：2017.3.17

  An efficient and regioselective method has been developed for the synthesis of benzo[h][1,6]‐naphthyridine and chromenopyrazinone derivatives. Intramolecular Diels–Alder reaction between a triple bond and an azadiene unit gave the desired skeletons.

  已开发出一种有效的区域选择性方法，用于合成苯并[ h ] [1,6]-萘啶和色并吡嗪酮衍生物。三键和氮杂二烯单元之间的分子内Diels-Alder反应可得到所需的骨架。
• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。