N-苄基-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 3695-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-benzyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-methyl-N-benzyl-p-toluenesulfonamide；N-benzyl-N-methyl-toluene-4-sulfonamide；N-Benzyl-N-methyl-toluol-4-sulfonamid；p-Toluolsulfonsaeure-methylbenzylamid
• CAS: 3695-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00495891
• 分子量: 275.371
• InChiKey: IKQGFXVFQYJVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.4-94.8 °C
• 沸点：
  419.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-methoxyphenyl)thiourea 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苄基-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼和胺中碘催化快速合成磺酰胺†

  摘要：

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob02075a

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Hypervalent Iodine Mediated Sulfonamide Synthesis
  作者：Diogo L. Poeira、João Macara、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1002/ejoc.201900259

  日期：2019.4.24

  A clean and mild transfer of sulfonyl groups to amines and anilines, mediated by a hypervalent iodine reagent is described. With this reaction a total of 25 sulfonamides was synthesised in up to 99 % yield, even on gram scale. The reaction mechanism was investigated by ESI‐MS and DFT calculations.

  描述了由高价碘试剂介导的磺酰基向胺和苯胺的清洁和温和转移。通过该反应，即使以克为单位，也以高达99％的产率合成了总共25种磺酰胺。通过ESI-MS和DFT计算研究了反应机理。
• Intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes and dienes using a titanium mono(formamidinate) catalyst
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Christian Brahms、Dennis Scheuer、Sven Doye

  DOI：10.1039/c4dt03916e

  日期：——

  An easily accessible formamidinate ligand-bearing titanium complex initially synthesized by Eisen et al. is used as catalyst for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of unactivated, sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes and styrenes with secondary amines. The corresponding reactions, which have never been achieved with titanium catalysts before, take place with excellent

  Eisen等人最初合成的一种容易获得的带有甲酰胺基配体的钛配合物。该催化剂用作未活化的，空间上需要的1，1-和1，2-二取代的烯烃和苯乙烯与仲胺的分子间加氢氨基烷基化反应的催化剂。以前用钛催化剂从未实现过的相应反应以极好的区域选择性（高达99∶1）进行，此外，还首次描述了1，3-丁二烯与N-甲基苄基胺的相应反应。

表征谱图