4,6-dichloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 2352-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 2-(4'-nitroanilino)-4,6-dichloro-s-triazine
• CAS: 2352-36-5
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₅O₂
• mdl: MFCD00506364
• 分子量: 286.077
• InChiKey: YWQPGUGZNVYZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[4-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]-6-(4-nitroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Desai, P. S.; Desai, K. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-硝基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二，三取代的1,3,5-三嗪的设计，合成，抗菌活性及构效关系

  摘要：

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。

  DOI：

  10.2174/157018012799129846

文献信息

• Selective inhibition of human cathepsin S by 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazine analogs
  作者：Zahira Tber、Mylène Wartenberg、Jean-Eddy Jacques、Vincent Roy、Fabien Lecaille、Dawid Warszycki、Andrzej J. Bojarski、Gilles Lalmanach、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.032

  日期：2018.8

  for their inhibitory properties. Among them, compound 7c (4-(morpholin-4-yl)-6-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-1,3,5-triazine-2-carbonitrile) was identified as the most potent and selective inhibitor of cathepsin S (Ki = 2 ± 0.3 nM). Also 7c impaired the autocatalytic maturation of procathepsin S. Molecular docking studies support that 7c bound within the active site of cathepsin S, by interacting with

  我们在此报告了一系列新的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪作为人类半胱氨酸组织蛋白酶的可逆抑制剂的合成和生物学评估。从市售的三氯三嗪分三到四个步骤分别得到所需的带有吗啉和N- Boc哌啶的产物。在体外针对各种组织蛋白酶的抑制特性评估了17种迄今未知的化合物。其中，化合物7c（4-（吗啉-4-基）-6- [4-（三氟甲氧基）苯胺基] -1,3,5-三嗪-2-腈）被确定为组织蛋白酶最有效和选择性的抑制剂S（Ki = 2±0.3 nM）。此外7C受损蛋白原S.分子对接研究的自催化成熟支持7C 通过与Gly23，CyS25和Trp26（S1子位点），Asn67，Gly69和Phe70（S2子位点）以及Gln19（S1'口袋）相互作用，结合在组织蛋白酶S的活性位点内。
• Simple and efficient synthetic routes to bioactive s-triazinyl dithiocarbamate derivatives
  作者：R. M. Desai、D. K. Dodiya、A. R. Trivedi、V. H. Shah

  DOI：10.1007/s00044-008-9093-4

  日期：2008.10

  l]-6-arylamino-s-triazines (7a–l) were synthesized by two different synthetic routes. In the first route (A) , 2,4,6-tricholoro-s-triazine (1) was condensed with N-(3-methylphenyl)ammoniumdithiocarbamate to afford compounds 3 or 6 , which on reaction with different aryl amines afforded compounds 4a–l or 7a–l . In the second route (B) , condensation of 1 with different aryl amines yielded compounds

  2,4-二芳基氨基-6- [N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基]-三嗪 （4a–l） 和2,4-双[N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基] -6-系列芳基氨基-s-三嗪 （7a–l） 是通过两种不同的合成途径合成的。在第一途径 （A）中 ，将2,4,6-三氯三嗪 （1） 与N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵缩合，得到化合物 3 或 6 ，其与不同的芳基胺反应后得到化合物 4a。 –l 或 7a–l 。在第二种方法 （B）中 ， 1 与不同的芳基胺缩合 生成化合物 2a–l 或 5a–l 。进一步用N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵处理，可制得化合物 4a-1 或 7a-1 。新合成的化合物 4a-1 和 7a-1 通过元素分析，红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱学表征。评价所有产品的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and In Vitro Antibacterial Screening of some New 2,4,6-Trisubstituted-1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Ravi Bhushan Singh、Nirupam Das、Srabanti Jana、Aparoop Das

  DOI：10.2174/157018012799129936

  日期：2012.3.1

  With an objective to evaluate the antibacterial activity of triazine derivatives, a series of 2,4,6-trisubstituted- 1,3,5-triazine were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds that displayed favourable zone of inhibition was determined by broth microdilution method. Derivatives with morpholinyl substituent (4a and 4i) demonstrated good in vitro activities against Gram-positive organisms, whereas two of the compound bearing a diethylamino side chain exhibited moderate (4e) to broad spectrum (4j) activity comparable to streptomycin. The promising activity of the latter maybe attributed to the substitution of electron releasing group at para position of phenyl rings.

  为了评估三嗪衍生物的抗菌活性，合成并表征了一系列2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪化合物，包括FTIR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析。通过肉汤微量稀释法测定了显示出良好抑制圈的化合物的最小抑制浓度（MIC）。具有吗啉基取代基的衍生物（4a和4i）对革兰氏阳性菌显示出良好的体外活性，而具有二乙氨基侧链的两个化合物显示出中等（4e）至广谱（4j）活性，可与链霉素相媲美。后者的潜在活性可能归因于苯环对位上电子给体基团的取代。
• Design and development of novel thiazolidin‐4‐one‐1,3,5‐triazine derivatives as neuro‐protective agent against cerebral ischemia–reperfusion injury in mice <i>via</i> attenuation of NF‐ĸB
  作者：Min Lu、Yujun Qi、Yu Han、Qiong Yi、Lei Xu、Wenlin Sun、Guihua Ni、Xiaoyu Ni、Changsong Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13744

  日期：2020.11

  enumerates the discovery and development of novel thiazolidin‐4‐one‐1,3,5‐triazine as neuro‐protective agent against cerebral ischemia–reperfusion injury in mice. These compounds showed significant inhibition of NF‐ĸB transcriptional activity in LPS‐stimulated RAW264.7 cells, displaying compound 8k as most potent inhibitor among the tested derivative. The compound 8k was further studied in in vivo middle cerebral

  本研究列举了新型噻唑烷-4-one-1,3,5-三嗪作为小鼠脑缺血再灌注损伤的神经保护剂的发现和开发。这些化合物在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中显示出对 NF-ĸB 转录活性的显着抑制，显示化合物8k是测试衍生物中最有效的抑制剂。在体内大脑中动脉闭塞 (MCAO) 小鼠模型中进一步研究了化合物8k 的神经保护作用。结果表明，化合物8k在 MCAO 小鼠中引起炎症（TNF-α、IL-β 和 IL-6）、氧化应激（SOD、GSH 和 MDA）和细胞凋亡（Bcl-2、Bax 和裂解的 caspase-3）的减弱依赖方式。总的来说，我们的结果证明化合物8k预处理可以保护脑 I/R。这种新型铅支架可能有助于通过灭活 NF-ĸB 来研究新的神经保护剂。
• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k