3β-hydroxy-5-androsten-16-one | 5088-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-androsten-16-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-androst-5-en-16-one；3β-Hydroxy-androst-5-en-16-on；3β-Hydroxy-5-androsten-16-on；5-Androsten-3beta-ol-16-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 5088-64-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: IHHKCVMULSSIQO-RHNZQBAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: methanol (67-56-1); benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  426.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-androsten-16-one 在 1-甲基-2-哌啶酮 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-16β-formamidoandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为 17α-羟化酶-C17、20-裂解酶抑制剂的孕烯醇酮和孕酮的 C16 和 C17 取代衍生物：合成和生物学评价

  摘要：

  17α-羟化酶-C17, 20-裂解酶（P450 17, CYP 17）是雄激素生物合成的关键酶，也是治疗前列腺癌的靶点。为了找到这种酶的新抑制剂，合成了几种带有不同部分的化合物，这些部分能够与位于酶活性位点的血红素铁复合。这些部分被引入到孕烯醇酮和孕酮的 16 位。测定它们对人和大鼠 CYP 17 的抑制活性，并与相应的 17 取代化合物的活性进行比较。很明显，16 个取代化合物的活性低于母体化合物：它们是目标酶的中等或较差的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 3β-hydroxy-5-androsten-16-one
  参考文献：
  名称：

  Fajkos; Sorm, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1207,1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis and Zimmermann Reaction of Some Androsten-16-ones
  作者：TOSHIO NAMBARA、MOTOHIKO KATO、REIKO IMANARI、TOSHIHIRO KUDO、nee IMAI

  DOI：10.1248/cpb.16.126

  日期：——

  The synthesis and Zimmermann reaction of some androsten-16-ones having double bond in ring A and/or B were described. These 16-oxosteroids showed weak Zimmermann color as compared with saturated androstan-16-one, probably due to long-range conformational effect. The structure of Zimmermann complex derived from 3β-hydroxy-androst-5-en-16-one was also discussed.

  一些含有A环和/或B环双键的雄甾-16酮的合成及其齐默尔曼反应被描述。与饱和的雄甾-16酮相比，这些16-氧甾体显示出较弱的齐默尔曼颜色，这可能是由于远程构象效应。3β-羟基-雄甾-5-烯-16酮的齐默尔曼复合物结构也进行了讨论。
• Transposition of ketones via 2-nitro ketones
  作者：Alred Hassner、Larkin. John M.、James E. Dowd

  DOI：10.1021/jo01269a007

  日期：1968.5
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 349,353
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• The Beckmann Rearrangement of the Acetoxime of Δ^5,16-Pregnadien-3β-o1-20-one Acetate with Boron Trifluoride
  作者：J. Romo、A. Romo de Vivar

  DOI：10.1021/ja01522a074

  日期：1959.7
• Rhone,J.R. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 107 - 111
  作者：Rhone,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——