3β-acetoxy-5-androsten-7-one | 25845-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-androsten-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxyandrost-5-en-7-one；7-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate；3β-hydroxy-Δ⁵-androsten-7-one acetate；3β-Acetoxy-androst-5-en-7-on；7-Oxoandrost-5-en-3β-yl-acetat；Androst-5-en-7-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 25845-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SDCOFNKFMXLZIF-RYMRXWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androsten-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.75h， 生成 5α-androst-8-ene-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Hughes, Ronald J., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2111 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3β-acetoxy-5-androsten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (3β)-3-acetyloxy-5(6)-androsten-7-one oxime and 3,5(6)-androstadien-7-one oxime

  摘要：

  (3β)-3-乙酰氧基-5(6)- Andresen-7-酮肟和3,5(6)-androstadien-7-酮肟被合成，并评估了它们对人表皮样癌细胞系KB、人宫颈癌细胞系HeLa、人胃癌细胞系MKN-28和人乳腺癌细胞系MCF-7的体外细胞毒性活性。化合物(3β)-3-乙酰氧基-5(6)-Andresen-7-酮肟对测试的细胞系表现出显著的生长抑制特性，并分别提供了针对KB、HeLa、MKN-28和MCF-7的IC50值为26.0 ± 1.6 µM、12.8 ± 1.0 µM、18.1 ± 0.2 µM和10.2 ± 1.2 µM。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0788-9

文献信息

• Allylic and benzylic oxidation using cobalt(II) alkyl phosphonate modified silica
  作者：Magdalena Jurado-Gonzalez、Alice C. Sullivan、John R.H. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00833-5

  日期：2003.5

  The allylic and benzylic oxidation of a range of substrates proceeds in good yield using catalytic quantities of cobalt(II) alkyl phosphonate modified silica and tert-butyl hydroperoxide.

  使用催化量的烷基膦酸钴（II）改性的二氧化硅和叔丁基氢过氧化物，可以以良好的收率进行一系列底物的烯丙基和苄基氧化反应。
• The allylic oxidation of unsaturated steroids by tert-butyl hydroperoxide using homogeneous and heterogeneous cobalt acetate
  作者：Jorge A. R. Salvador、James H. Clark

  DOI：10.1039/b007447k

  日期：——

  Cobalt acetate is an effective catalyst for the selective allylic oxidation of unsaturated steroids using tert-butyl hydroperoxide especially when used in a supported form when it can be easily recovered and reused.

  乙酸钴是使用叔丁基过氧化氢对不饱和类固醇进行选择性烯丙基氧化的有效催化剂，特别是当它以易于回收和再利用的负载形式使用时。
• The versatile steroid nucleus: Design and synthesis of a peptidomimetic employing this novel scaffold.
  作者：Ralph Hirschmann、Paul A. Sprengeler、Tomomi Kawasaki、James W. Leahy、William C. Shakespeare、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90222-4

  日期：1993.3

  The design and synthesis of peptidomimetic 1 employing the novel cyclopentanoperhydrophenanthrene skeleton is described. The large body of steroid literature allows for the introduction of diverse peptidal side chains with precise regio- and stereoselective control. Compound 1 binds to the fibrinogen receptor on blood platelets (GP IIb/IIIa), for which it was designed, with an IC50 of ca. 100 μM.

  描述了使用新型环戊基过氢菲骨架的拟肽1的设计和合成。大量的类固醇文献允许引入具有精确的区域和立体选择性控制的多种肽侧链。化合物1与针对其设计的血小板上的血纤蛋白原受体结合（GP IIb / IIIa），IC 50约为50。100微米
• The action of lithium-aluminium hydride on a dienol in steroid serie
  作者：M. Fetizon、Hoa Tran Huy、P. Mourgues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93606-3

  日期：1978.1

  treatment with LAH in boiling THF, androstane-4,6-diene, 3β-ol 2 is slowly reduced to a mixture of androstenols 3a and 4. The reduction mechanism, as shown by deuteriation, involves an intramolecular hydride transfer, leading to an “allyl-lithium” intermediate.

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。
• Heard; McKay, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 677,683
  作者：Heard、McKay

  DOI：——

  日期：——