5-(羟基甲基)-3-苯基噁唑啉-2-酮 | 29218-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-3-苯基噁唑啉-2-酮
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-oxooxazolidine；5-(Hydroxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 29218-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WHXUEJAEOKJMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  326.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-3-苯基噁唑啉-2-酮 在 氯磺酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 l-4-[5-(hydroxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents

  摘要：

  新型p-oxooxazolidinylbenzene化合物，例如l-4-[5-(羟甲基)-2-氧代噁唑啉-3-基]-苯磺胺，可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04461773A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(苄氧基)甲基]-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 氢氧化钯 氢气 、 甲醇 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (2-3) as a white solid的产率得到5-(羟基甲基)-3-苯基噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-SUBSTITUTED-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及3,5-二取代-1,3-噁唑烷-2-酮衍生物，其为代谢型谷氨酸受体的增强剂，包括mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能失调相关的神经学和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病中的使用。

  公开号：

  US20100292241A1

文献信息

• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ganguly A.K.

  公开号：US20110112068A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The described invention relates to novel human immunodeficiency virus protease inhibitors, pharmaceutical compositions containing at least one such inhibitor, methods of preparing such inhibitors, and methods of utilizing such inhibitors to treat HIV and HIV-related disorders.

  所描述的发明涉及新型人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，包含至少一种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，以及利用此类抑制剂治疗艾滋病毒及艾滋病毒相关疾病的方法。
• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。
• [EN] DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] OXAZOLIDIN-2-ONES DISUBSTITUÉES, MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 2B DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014085413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的药物组合物包括二取代氧唑啉-2-酮衍生物，具有疾病修饰作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。