5-(羟基甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 65029-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: (5-巯基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲醇
• 英文名称: (4-methyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-hydroxymethyl-4-methyl-1,2,4-triazole-5-thiol；(5-mercapto-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol；3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 65029-36-9
• 化学式: C₄H₇N₃OS
• mdl: MFCD22192576
• 分子量: 145.185
• InChiKey: IBWZWRZRXBVCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  将存放在2-8°C的环境中，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(羟基甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Imino-4-thiazolin

  摘要：

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。

  公开号：

  US04264595A1

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Sweeney Zachary Kevin

  公开号：US20080249151A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and Ar are as defined herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit HIV-1 reverse transcriptase and afford a method for prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC. The present invention also relates to compositions containing compounds of formula I useful for the prevention and treatment of HIV-1 infections and the treatment of AIDS and/or ARC.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Ar如本文所定义或其药学上可接受的盐，抑制HIV-1逆转录酶，并提供一种预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC的方法。本发明还涉及含有式I化合物的组合物，用于预防和治疗HIV-1感染以及治疗艾滋病和/或ARC。
• Cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US04172891A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  A novel cephalosporin derivative of the formula: ##STR1## [wherein X is hydrogen, hydroxyl, acyloxy, alkoxy, carbamoyloxy, quaternary ammonium or a group of the formula --SR.sup.1 (where R.sup.1 is a nitrogen-containing heterocyclic group)] or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is found to have potent antibiotic activity against various bacteria, particularly against gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Proteus morganii, Proteus rettgeri and Citrobacter freundii.

  一种新型头孢菌素衍生物的化学式为：##STR1##[其中X是氢、羟基、酰氧基、烷氧基、氨基甲酰氧基、季铵或者化学式--SR.sup.1（其中R.sup.1是含氮杂环基团）]或其药学上可接受的盐或酯，发现具有强效的抗生素活性，特别是对各种细菌，尤其是革兰氏阴性细菌如大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、普鲁士变形杆菌、美丽变形杆菌、摩根变形杆菌、雷特格变形杆菌和富氏柠檬杆菌具有抗生素活性。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04963542A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Disclosed 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  公开了式为：##STR1## 的2-(syn)-羟肟乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐或含氮杂环取代硫基；或其药学上可接受的盐或酯，作为抗菌剂有用。还公开了制备它们的方法。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US20120190665A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物、对映异构体、顺反异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述，可用作一种或多种Janus激酶的抑制剂。本文还揭示了一种包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻患者对Janus激酶活性抑制响应的疾病或状况的方法。
• Pyrazolopyrimidine JAK inhibitor compounds and methods
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US08999998B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物，对映异构体，顺反异构体，互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3在此定义中，可用作一种或多种JAK抑制剂。本发明还公开了一种包括公式I化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及治疗或减轻患者对JAK活性抑制反应的疾病或病情的方法。