(R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 87508-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-oxooxazolidine；N-phenyl-(5R)-hydroxymethyl-2-oxazolidinone；(5R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-oxazolidinone；(5R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 87508-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WHXUEJAEOKJMAD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  326.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-(3-phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl azide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑的短合成：一类新型抗菌剂

  摘要：

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00893-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-chloro-3-(phenylamino)-propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₀H₁₄AlNO₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Discovery of HIV-1 Protease Inhibitors with Picomolar Affinities Incorporating <i>N</i>-Aryl-oxazolidinone-5-carboxamides as Novel P2 Ligands
  作者：Akbar Ali、G. S. Kiran Kumar Reddy、Hong Cao、Saima Ghafoor Anjum、Madhavi N. L. Nalam、Celia A. Schiffer、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/jm060666p

  日期：2006.12.1

  and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating N-phenyloxazolidinone-5-carboxamides into the (hydroxyethylamino)sulfonamide scaffold as P2 ligands. Series of inhibitors with variations at the P2 phenyloxazolidinone and the P2' phenylsulfonamide moieties were synthesized. Compounds with the (S)-enantiomer of substituted phenyloxazolidinones at P2 show highly potent inhibitory

  在这里，我们描述了新的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂将N-苯基恶唑烷酮-5-羧酰胺掺入（羟乙基氨基）磺酰胺骨架中作为P2配体。合成了一系列在P2苯基恶唑烷酮和P2'苯基磺酰胺部分有变化的抑制剂。在P2处带有取代的苯基恶唑烷酮的（S）-对映异构体的化合物显示出对HIV-1蛋白酶的高度有效的抑制活性。在恶唑烷酮片段的苯环上具有3-乙酰基，4-乙酰基和3-三氟甲基的抑制剂是每个系列中最有效的抑制剂，K（i）值在低皮摩尔（pM）范围内。在P2′苯环上优选给电子基团4-甲氧基和1，3-二氧戊环，因为具有其他取代基的化合物显示较低的结合亲和力。尝试用小的环状部分取代P1'处的异丁基会导致所得化合物的亲和力显着下降。与HIV-1蛋白酶复合的两种最有效抑制剂的晶体结构分析提供了有关抑制剂与蛋白酶之间相互作用的有价值的信息。在两种抑制剂-酶复合物中，恶唑烷酮环的羰基与蛋白酶的相对保
• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 1. The B group
  作者：Walter A. Gregory、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Mark A. Wuonola、Ronald J. McRipley、David C. Eustice、Virginia S. Eberly、Andrew M. Slee、Martin Forbes、P. T. Bartholomew

  DOI：10.1021/jm00128a003

  日期：1989.8

  The synthesis and structure/activity studies of the effect of varying the "B" group in a series of oxazolidinone antibacterials (I) are described. Two synthetic routes were used: (1) alkylation of aniline with glycidol followed by dialkyl carbonate heterocyclization to afford I (A = H, B = OH), whose arene ring was further elaborated by using electrophilic aromatic substitution methodology; (2) cycloaddition of substituted aryl isocyanates with epoxides to give A and B with a variety of values. I with B = OH or Br were converted to other "B" functionalities by using SN2 methodology. Antibacterial evaluation of compounds I with A = acetyl, isopropyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, and sulfonamido and a variety of different "B" groups against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis concluded that the compounds with B = aminoacyl, and particularly acetamido, were the most active of those examined in each A series, possessing MICs in the range of 0.5-4 micrograms/mL for the most active compounds described.
• PREPARATION OF N-ARYL-5R-HYDROXYMETHYL-2-OXAZOLIDINONES FROM N-ARYL CARBAMATES: N-PHENYL-(5R)-HYDROXYMETHYL- 2-OXAZOLIDINONE
  作者：Manninen, Peter R.、Brickner, Steven J.、Darwish, Ossama、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0112

  日期：——
• Hamaguchi, Shigeki; Yamamura, Hiroshi; Hasegawa, Junzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1509 - 1512
  作者：Hamaguchi, Shigeki、Yamamura, Hiroshi、Hasegawa, Junzo、Watanabe, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——