(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol | 116748-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenyl)methanol；[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]methanol
• CAS: 116748-06-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: LMJCTJRCASJHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 resveratrol
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 465. Structural Modification of Resveratrol:  Sodium Resverastatin Phosphate

  摘要：

  As an extension of structure/activity investigations of resveratrol (1), phenstatin (2c), and the cancer antiangiogenesis drug sodium combretastatin A-4 phosphate (2b), syntheses of certain related stilbenes (14) and benzophenones (16) were undertaken. The trimethyl ether derivative of (Z)-resveratrol (4a) exhibited the strongest activity (GI(50) = 0.01-0.001 mug/mL) against a minipanel of human cancer cell lines. A monodemethylated derivative (14c) was converted to prodrug 14n (sodium resverastatin phosphate) for further biological evaluation. The antitubulin and antimicrobial activities of selected compounds were also evaluated.

  DOI：

  10.1021/jm010119y
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenoxy]-diphenylsilane 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以85%的产率得到(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Homochiral oligomers with highly flexible backbones form stable H-bonded duplexes
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c6sc02995g

  日期：——

  same recognition units but a more rigid backbone prepared using reductive amination chemistry. The flexible thiol–ene AAAA·DDDD duplex is an order of magnitude more stable than the rigid reductive amination AAAA·DDDD duplex. The backbone of the thiol–ene system retains much of its conformational flexibility in the duplex, and these results show that highly flexible molecules can make very stable complexes

  已经制备了两种具有受保护的硫醇、烯烃和氢键识别单元（苯酚或氧化膦）的纯手性结构单元。采用迭代光化学硫醇-烯偶联反应合成含有 1-4 个氧化膦和 1-4 个苯酚识别位点的低聚物。发现长度互补的氢键供体和氢键受体低聚物在甲苯中形成稳定的双链体。 NMR 滴定和热变性实验表明，链上每添加一个氢键单元，缔合常数和双链体形成的焓就会显着增加。在室温下，每增加一个氢键相互作用，稳定性都会增加一个数量级，这表明所有氢键位点都与双链体中的互补位点完全结合。硫醇-烯双链体的主链是高度柔性的烷烃链，但这种构象灵活性不会对结合亲和力产生负面影响。拉紧双链体的分子内氢键相互作用的平均有效摩尔浓度为 18 mM。该值略高于相关双链体家族的 14 mM EM，该双链体家族具有相同的识别单元，但使用还原胺化化学制备的更刚性的主链。柔性硫醇-烯AAAA·DDDD双链体比刚性还原胺化AAAA·DDDD双链体稳定一个数量级。
• Fluorescence phenomena in nerve-labeling styryl-type dyes
  作者：Tiberiu M. Siclovan、Rong Zhang、Victoria Cotero、Anshika Bajaj、Dmitry V. Dylov、Siavash Yazdanfar、Randall L. Carter、Cristina A.Tan Hehir、Arunkumar Natarajan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.05.033

  日期：2016.2

  classes of diversely substituted styryl type dyes have been synthesized with the goal of extending their expected fluorescent properties as much toward red as possible given the constraint that they maintain drug-like properties and retain high affinity binding to their biological target. We report on the synthesis, optical properties of a series of styryl dyes (d1–d14), and the anomalous photophysical

  合成了几类不同取代的苯乙烯基型染料，其目标是将它们的预期荧光特性尽可能地扩展为红色，这是因为它们必须保持类似药物的特性并保持与其生物学靶标的高亲和力结合。我们报告了一系列苯乙烯基染料（d1 - d14）的合成，光学性质，以及这些被长共轭π系统（d7 - d10）分隔的供体-受体对中某些对的异常光物理行为）。我们进一步描述了具有两个不同基态构象异构体的不寻常的双重发射行为，它们在推挽式染料体系（d7，d9和d10）中可以分别被激发到局部激发（LE）和扭曲的分子内电荷转移（TICT）激发态。此外，在染料系统d7和d8中，其中氨基衍生物d7在极性介质中显示双重发射，而N，N-二甲基衍生物d8和其他甲基化衍生物d12 - d14出现了意外的发射行为仅显示LE排放，但不显示任何TICT排放。基于光物理和神经结合研究，我们选择了表现出神经组织切片最强荧光染色的化合物。随后使用内部开发的小动物多光谱成像