7-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-(4-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-(4-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-[2,4-Dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-[4-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-5-hydroxychromen-4-one；7-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-[4-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-5-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₂₉H₁₂F₆N₄O₁₃
• 分子量: 738.424
• InChiKey: LDXKSJWWEDPFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 德国春黄菊油 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到7-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-(4-(2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和异黄酮衍生物作为一类新型KSP（驱动蛋白纺锤体蛋白）抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）参与细胞分裂过程中双极有丝分裂纺锤体的形成，它成为克服MTs抑制剂的神经毒性的新目标。已经设计，合成和评估了一系列黄酮和异黄酮衍生物（1a – 7c）作为潜在的KSP抑制剂。其中2c在体外表现出最强的抑制活性，抑制MCF-7和Hela细胞系的生长，IC 50值分别为4.8和4.3μM，并且还表现出显着的KSP抑制活性（IC 50 = 0.023μM）。新化合物可以诱导不规则的单星形纺锤体，这是KSP抑制剂的特征表型。进一步进行对接仿真以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.042

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of flavone and isoflavone derivatives as a novel class of KSP (kinesin spindle protein) inhibitors
  作者：Jing-Jun Dong、Qing-Shan Li、Zhi-Peng Liu、Shu-Fu Wang、Meng-Yue Zhao、Yong-Hua Yang、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.042

  日期：2013.12

  The kinesin spindle protein (KSP) is involved in the formation of bipolar mitotic spindle during cell division and it becomes a new target to overcome the neurotoxicity of MTs inhibitors. A series of flavone and isoflavone derivatives (1a–7c) have been designed, synthesized and evaluated as potential KSP inhibitors. Among them, 2c displayed the most potent inhibitory activity in vitro, which inhibited

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）参与细胞分裂过程中双极有丝分裂纺锤体的形成，它成为克服MTs抑制剂的神经毒性的新目标。已经设计，合成和评估了一系列黄酮和异黄酮衍生物（1a – 7c）作为潜在的KSP抑制剂。其中2c在体外表现出最强的抑制活性，抑制MCF-7和Hela细胞系的生长，IC 50值分别为4.8和4.3μM，并且还表现出显着的KSP抑制活性（IC 50 = 0.023μM）。新化合物可以诱导不规则的单星形纺锤体，这是KSP抑制剂的特征表型。进一步进行对接仿真以确定可能的结合模型。