6,8-dibromo-5,7,4'-trihydroxyflavone | 1006032-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-5,7,4'-trihydroxyflavone
• 英文别名: 6,8-dibromoapigenin
• CAS: 1006032-73-0
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₅
• 分子量: 428.034
• InChiKey: PKCANDUDFQKECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-5,7,4'-trihydroxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的黄烷酮高效合成多加氧黄酮。

  摘要：

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素

  DOI：

  10.1211/jpp.59.12.0012
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,8-dibromo-5,7,4'-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181

文献信息

• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Combining semi-synthesis with plant and microbial biocatalysis: new frontiers in producing a chemical arsenal against cancer
  作者：Samuel Gary、Janet Adegboye、Brian Popp、Jean-Christophe Cocuron、Brooklyn Woodrum、Nik Kovinich

  DOI：10.1039/c8ra02184h

  日期：——

  Natural products (NPs) that exhibit anticancer activities are frequently not potent enough to be used clinically as therapeutics. Semi-synthesis and metabolic engineering are promising approaches for producing more efficacious derivatives of anticancer NPs (ACNPs), but each technique alone can be inefficient at obtaining specific ACNP derivatives that may be suspected to have enhanced anticancer activity

  具有抗癌活性的天然产物 (NPs) 通常不足以在临床上用作治疗剂。半合成和代谢工程是生产更有效的抗癌 NPs (ACNPs) 衍生物的有前景的方法，但单独每种技术在获得可能被怀疑具有增强的抗癌活性的特定 ACNP 衍生物方面可能效率低下。在这里，我们证明了半合成和生物催化的方法可以作为模块连续和不同的组合来生产 6,8-dibromogenkwanin，这是一种 ACNP 芹菜素的衍生物。此外，我们证明大豆种皮可用作生物催化剂，将溴化黄酮类化合物转化为多种衍生物。组合（生物）合成方法的优势在于可以重新排列模块的顺序以增加所需产品的产量。与 ACNP 前体相比，在较低的处理浓度 (5 μM) 下，6,8-dibromogenkwanin 在常氧和缺氧条件下对 HT-29 结直肠腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性，但在较高浓度下则没有。剂量反应分析表明，与芹菜素相比，dibromogenkwanin