7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one | 874202-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(phenylmethoxy)-；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 874202-29-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: PRWQHWHBBXMUOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  631.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 7-O-benzylapigenin
  参考文献：
  名称：

  （-）-ε-雌烯醇和（-）-silvestrol的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702700
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-benzyloxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CERYLID BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2006007634A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to synthetic processes for the preparation of compounds bearing a dioxanyl moiety, in particular to compounds bearing a dioxanyl side chain attached to a mono- or polycyclic core moiety, more particularly a cyclopentabenzofuran core moiety. The invention also relates to intermediate compounds used in these processes. Compounds which can be prepared by the process of the invention can be used as candidates for screening for potential therapeutic activity, thus the invention also relates to compounds obtainable or prepared by the methods described above, in particular to those having cytotoxic or cytostatic activity.

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。
• Development of a Radioimmunoassay for the Quantitative Determination of 8-Prenylnaringenin in Biological Matrices
  作者：Olaf Schaefer、Rolf Bohlmann、Wolf-Dieter Schleuning、Kai Schulze-Forster、Michael Hümpel

  DOI：10.1021/jf047897u

  日期：2005.4.1

  C5H10COOH and C9H18COOH were synthesized carrying a methylated C7-OH. Another racemic C4'-OH hapten (CH2COOH) was prepared starting from naringenin. The haptens elicited variable antibody titers dependent on linker lengths, with short linkers giving the best results. Three antisera were characterized in detail: anti-C7-carboxy-propyloxy-2S-(-)-8-PN (anti-H-11), anti-C7-carboxy-propyloxy-2R-(+)-8-PN (anti-H-10)

  合成了7个8-戊烯基柚皮素（8-PN）的羧酸半抗原，与阳离子化的牛血清白蛋白偶联，并用于提高兔的抗血清特异性。将两个不同长度的接头（C3H6COOH和C6H12COOH）偶联至C7-OH基团，并分离成各自的对映体，产生前四个半抗原。合成具有C4'-OH偶联的接头C5H10COOH和C9H18COOH的外消旋衍生物，其带有甲基化的C7-OH。从柚皮素开始制备另一种外消旋的C4'-OH半抗原（CH2COOH）。半抗原引起的抗体效价取决于接头的长度，短接头给出的结果最佳。详细描述了三种抗血清：抗C7-羧基丙氧基-2S-（-）-8-PN（抗H-11），抗C7-羧基丙氧基-2R-（+）-8-PN（抗H-10）和抗C4' -羧基-甲氧基-rac-8-PN（抗-H-25）。抗H-10和抗H-11显示约9％的对映异构体交叉反应性，而抗H-11不能区分异黄腐酚（IX）和8-PN（84％交叉反应性）。对于抗H
• Convergent synthesis of (+)-carambolaflavone A, an antidiabetic agent using a bismuth triflate-catalyzed <i>C</i>-aryl glycosylation
  作者：Arun K. Ghosh、William L. Robinson、John Gulliver、Hannah M. Simpson

  DOI：10.1039/d2ob00038e

  日期：——

  A convergent synthesis of carambolaflavone A, using a bismuth triflate-catalyzed stereoselective C-aryl glycosylation of a flavan derivative, is reported.

  报道了一种使用铋三氟乙酸盐催化的立体选择性C-芳基糖苷化反应合成杨桃黄酮A的汇合合成方法。