N,N'-bis((S)-1-carboxyethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((S)-1-carboxyethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis-(L-alanine)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide；N,N′-di-(L-alanine)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide；(2S,2'S)-2,2'-(1,3,8,10-Tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9(1H,3H,8H,10H)-diyl)dipropanoic acid；(2S)-2-[18-[(1S)-1-carboxyethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]propanoic acid
• 化学式: C₃₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 534.482
• InChiKey: YANSDSNDNVLYPL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((S)-1-carboxyethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide 、 溴代十二烷 在 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N,N'-bis((S)-2-dodecyloxy-1-methyl-2-oxoethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  超分子自组装引发的手性Per二酰亚胺基对映体的圆偏振发光

  摘要：

  设计并合成了两个结合了d / l-丙氨酸部分的per二酰亚胺（PDI）对映体（d / l - PDI）。氯仿中的d / l- PDI显示亮黄色荧光，当溶剂中甲醇含量为99 vol％时，该荧光会红移为橙红色。在CHCl 3中没有观察到d / l- PDI对映异构体的圆二色性（CD）或圆偏振发光（CPL）信号。有趣的是，d / l- PDI对映异构体在整体状态下显示出清晰的镜像棉花效应和CPL排放。光学各向异性因子（g lum）在f m = 99％时高达0.02 ，这可以归因于聚集状态下分子间π-π相互作用引起的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201601328
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis((S)-1-carboxyethyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  超分子自组装引发的手性Per二酰亚胺基对映体的圆偏振发光

  摘要：

  设计并合成了两个结合了d / l-丙氨酸部分的per二酰亚胺（PDI）对映体（d / l - PDI）。氯仿中的d / l- PDI显示亮黄色荧光，当溶剂中甲醇含量为99 vol％时，该荧光会红移为橙红色。在CHCl 3中没有观察到d / l- PDI对映异构体的圆二色性（CD）或圆偏振发光（CPL）信号。有趣的是，d / l- PDI对映异构体在整体状态下显示出清晰的镜像棉花效应和CPL排放。光学各向异性因子（g lum）在f m = 99％时高达0.02 ，这可以归因于聚集状态下分子间π-π相互作用引起的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201601328

文献信息

• The study of perylene diimide–amino acid derivatives for the fluorescence detection of anions
  作者：Chao-yuan Chen、Ke Wang、Lei-lei Gu、Hui Li

  DOI：10.1039/c7ra08005k

  日期：——

  perylene diimide–amino acid derivatives (H2PDIAla, H2PDIGlu, H2PDIPhe, H2PDITyr) were chosen to interact with anions. The UV-vis, fluorescence (in DMF solution) and NMR spectra in DMSO-d6 solution were studied. The results indicated that the four types of derivatives exhibit specific selectivity and high sensitivity for F− and OH− ions. The NMR titrations of the derivatives with F− and OH− ions confirmed

  选择了四种类型的per二酰亚胺-氨基酸衍生物（H 2 PDIAla，H 2 PDIGlu，H 2 PDIPhe，H 2 PDITyr）与阴离子相互作用。研究了DMSO- d 6溶液的紫外可见光，荧光（在DMF溶液中）和NMR光谱。结果表明，四种类型的衍生物的具体表现出选择性和高灵敏度与F -和OH -离子。以F衍生物的NMR滴定-和OH -离子证实衍生物和阴离子（F之间的氢键和阴离子-π相互作用的协同作用-，OH -）。此外，我们制作了一个简单的测试纸来开发其潜在的应用程序。
• Controlling Photoconductivity in PBI Films by Supramolecular Assembly
  作者：Emily R. Draper、Lewis J. Archibald、Michael C. Nolan、Ralf Schweins、Martijn A. Zwijnenburg、Stephen Sproules、Dave J. Adams

  DOI：10.1002/chem.201800201

  日期：2018.3.15

  the formed aggregates. Here, we show that the photoconductivity of films formed from a library of substituted PBIs varies strongly with the substituent and demonstrate that this is due to the different ways in which they pack. Our results open the possibility for tuning the optoelectronic properties of self-assembled PBIs by controlling the aggregate structure through careful choice of substituent, as

  sim双酰亚胺（PBI）在溶液中自组装。通常通过选择酰亚胺位置的取代基来改变PBI的溶解度。通常假定这种取代不影响PBI的电子性质，并且自组装聚集体的性质本质上是分离分子的性质。但是，取代基确实会影响自组装，导致形成的聚集体中可能存在不同的堆积。在这里，我们表明由取代的PBIs库形成的薄膜的光电导性随取代基的不同而有很大差异，并证明这是由于它们的包装方式不同所致。我们的结果为通过仔细选择取代基控制聚集结构来调节自组装PBI的光电性能提供了可能性，
• Sensing of Double-Stranded DNA/RNA Secondary Structures by Water Soluble Homochiral Perylene Bisimide Dyes
  作者：Jana Gershberg、Marijana Radić Stojković、Marko Škugor、Sanja Tomić、Thomas H. Rehm、Stefanie Rehm、Chantu R. Saha-Möller、Ivo Piantanida、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201500184

  日期：2015.5.18

  (ICD) of PBI assemblies created within DNA/RNA grooves was observed. These ICD profiles are strongly dependent on the steric demand of the chiral substituents of the amino acid units and the secondary structure of the DNA or RNA. The observed ICD effects can be explained by non‐covalent binding of excitonically coupled PBI dimer aggregates into the minor groove of DNA and major groove of RNA which is further

  合成了各种各样的高手性per双酰亚胺（PBI）染料，这些染料在酰亚胺位置附加了氨基酸和阳离子侧链。这些离子型PBI的自组装行为已在水性介质中通过UV / Vis光谱进行了研究，揭示了激子耦合的H型聚集体的形成。通过热变性，荧光滴定和圆二色性（CD）实验探索了这些离子PBI与不同ds-DNA和ds-RNA的相互作用。这些PBI可以稳定ds-DNA / RNA使其免受热变性，这是由形成的PBI /多核苷酸复合物的高解链温度所揭示的。荧光滴定表明，这些PBI与ds-DNA / RNA具有高结合常数，这取决于侧链中正电荷的数量。因此，K s = 9.2–9.8）比其二恶英类似物（log K s = 6.5–7.9）各自带有两个正电荷。观察到在DNA / RNA凹槽内产生的PBI组件的诱导圆二色性（ICD）。这些ICD图谱在很大程度上取决于氨基酸单元的手性取代基的空间需求以及DNA或RNA的二级结构
• Anti-cooperative supramolecular polymerization: a new K₂–K model applied to the self-assembly of perylene bisimide dye proceeding via well-defined hydrogen-bonded dimers
  作者：Jana Gershberg、Franziska Fennel、Thomas H. Rehm、Stefan Lochbrunner、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c5sc03759j

  日期：——

  A perylene bisimide dye bearing amide functionalities at the imide positions derived from amino acid L-alanine and a dialkoxy-substituted benzyl amine self-assembles into tightly bound dimers by [small pi]-[small pi]-stacking and hydrogen...

  一种ylene酰胺双酰亚胺染料，其在衍生自氨基酸L-丙氨酸的酰亚胺位置和二烷氧基取代的苄胺上具有酰胺官能团，通过小π-小π堆积和氢原子自组装成紧密结合的二聚体。
• A Room-Temperature Liquid-Crystalline Phase with Crystalline π Stacks
  作者：Yijin Xu、Siwei Leng、Chenming Xue、Runkun Sun、Jie Pan、Jason Ford、Shi Jin

  DOI：10.1002/anie.200604607

  日期：2007.5.18