lagunamide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: lagunamide D
• 英文别名: Lagunamide D；(3S,6S,12R,15S,18R,21E,24S,25S,26R)-12-benzyl-6,18-bis[(2S)-butan-2-yl]-24-hydroxy-3,4,10,13,15,21,25-heptamethyl-26-propyl-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclohexacos-21-ene-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₄H₆₉N₅O₁₀
• 分子量: 828.059
• InChiKey: RORCVIYTNLLWHF-FVDDJKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lagunamide D 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide D的分离，结构鉴定和生物学评估：一种来自海洋蓝细菌的新型细胞毒性大环二肽。

  摘要：

  Lagunamide D是一种新的细胞毒性大环二肽，是从佛罗里达州干龟岛的Loggerhead Key的海洋蓝细菌集合中发现的。观察到分子内酯交换，其中26元大环可以通过在1，3-二醇单元上的酰基迁移而收缩成24元化合物，并且该转化产物被命名为Lagunamide D'。使用核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HRMS）的组合阐明了这两种化合物的平面结构。绝对构型是根据对映选择性分析，改良的Mosher分析，Kishi NMR数据库以及与Lagunamide A（与Lagunamide D非常相似的结构）的直接比较确定的。Lagunamides A和D对A549人肺腺癌细胞显示出低纳摩尔抗增殖活性，而Lagunamide D'从26元Lagunamide D大环到24元环结构的结构转化导致活性降低9.6倍。Lagunamide D在以剂量和时间依赖性方式触发细胞凋亡方面也显示出强大的活性

  DOI：

  10.3390/md17020083

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation and Biological Evaluation of Lagunamide D: A New Cytotoxic Macrocyclic Depsipeptide from Marine Cyanobacteria
  作者：Danmeng Luo、Masteria Putra、Tao Ye、Valerie Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.3390/md17020083

  日期：——

  Lagunamide D, a new cytotoxic macrocyclic depsipeptide, was discovered from a collection of marine cyanobacteria from Loggerhead Key in the Dry Tortugas, Florida. An intramolecular ester exchange was observed, where the 26-membered macrocycle could contract to a 24-membered compound via acyl migration at the 1,3-diol unit, and the transformation product was named lagunamide D'. The planar structures of both

  Lagunamide D是一种新的细胞毒性大环二肽，是从佛罗里达州干龟岛的Loggerhead Key的海洋蓝细菌集合中发现的。观察到分子内酯交换，其中26元大环可以通过在1，3-二醇单元上的酰基迁移而收缩成24元化合物，并且该转化产物被命名为Lagunamide D'。使用核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HRMS）的组合阐明了这两种化合物的平面结构。绝对构型是根据对映选择性分析，改良的Mosher分析，Kishi NMR数据库以及与Lagunamide A（与Lagunamide D非常相似的结构）的直接比较确定的。Lagunamides A和D对A549人肺腺癌细胞显示出低纳摩尔抗增殖活性，而Lagunamide D'从26元Lagunamide D大环到24元环结构的结构转化导致活性降低9.6倍。Lagunamide D在以剂量和时间依赖性方式触发细胞凋亡方面也显示出强大的活性