(S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide | 35088-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide
• 英文别名: N¹,N⁵-didodecyl-L-glutamide；N,N'-didodecyl-L-glutamide；(2S)-2-amino-N,N'-didodecylpentanediamide
• CAS: 35088-96-1
• 化学式: C₂₉H₅₉N₃O₂
• 分子量: 481.806
• InChiKey: QTQVXKOUJRXYNQ-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116.4 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  653.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生物及制备方法和多尺度孔道结构 TiO2晶态气凝胶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种谷氨酸衍生物及制备方法和多尺度孔道结构TiO 2 晶态气凝胶的制备方法。该衍生物的结构式为 式中n为7～13的整数，m＝0、1或2，其具有自组装特性，且制备方法简单，反应条件温和。本发明先将该化合物共价接枝到TiO 2 纳米颗粒表面，经离心浓缩、冷冻干燥和退火处理制备成具有三维连续的微米级和纳米孔道的锐钛矿型TiO 2 晶态气凝胶，而且通过调节离心转速可实现孔道尺寸的调控，该晶态气凝胶可用于光催化降解甲醛气体。

  公开号：

  CN107216292B
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 钯 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Novel self-assembling organogelators by combination of a double chain-alkylated l-glutamide and a polymeric head groupElectronic supplementary information (ESI) available: table of gel-to-sol transition temperatures for G12-containing polymers; SEM of a xerogel from copoly-G12; temperature dependence of CD spectra of G12-vinyl and copoly-G12; experimental and characterisation data for G12-a, G12-b, G12-vinyl and copoly-G12. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305928f/

  摘要：

  这篇通讯介绍了一类新型自组装有机凝胶体，它由带有聚合物头基的双链烷基化 L-谷酰胺组成。

  DOI：

  10.1039/b305928f

文献信息

• Formation of specific dipolar microenvironments complementary to dipolar betaine dye by nonionic peptide lipids in nonpolar medium
  作者：Hiroshi Hachisako、Naoya Ryu、Hiromi Hashimoto、Ryoichi Murakami

  DOI：10.1039/b818218c

  日期：——

  This paper describes the host–guest interaction between nonionic peptide lipids and solvatochromic dipolar betaine dyes in nonpolar aprotic organic solvent. We have serendipitously found that the colour of Reichardt's Dye (referred to as ET(30) hereafter, although the term ET(30) has been used as a polarity parameter) in chlorobenzene unusually blue-shifted in the presence of L-glutamic acid-derived peptide lipid 1 with a benzyloxycarbonylated Gly headgroup. Since it is widely accepted that ET(30) shows negative solvatochromism, i.e., the visible absorption band of this dye blue-shifts as the solvent polarity increases, the blue-shift indicates that ET(30) was in contact with the more polar microenvironment produced by the peptide lipid 1 rather than chlorobenzene under aggregate-free conditions. The binding site was assumed to be N-Hδ+ and COδ− attached to both sides of the Gly residue, respectively, i.e., the O− and N+ of ET(30) complementarily bound to N-Hδ+ and COδ− through hydrogen bonding and ion-dipole interaction, respectively. Since ET(30) is practically non-fluorescent, it was not feasible to use fluorescence spectrometry, which is a powerful method for the study of host–guest interactions, in order to specify the binding mode of ET(30). Therefore, a synthetic approach, although very laborious but reliable, has been used in conjunction with solvatochromic probing using visible absorption spectroscopy to specify the binding site on peptide lipid 1. The binding site has been found to be located on two dipoles, i.e., N-Hδ+ and COδ− attached to both sides of the Gly residue, respectively, because introducing steric hindrance into the Gly moiety using several L-α-amino acids with bulky α-substituents interfered with the binding of ET(30). Similar specific binding behaviour of ET(30) was observed by replacing the Gly residue of the lipid 1 with sarcosine (Sar). It was found that self-assembly of the peptide lipid was necessary for effective capture of ET(30). The molecular structural requirements of the peptide lipids that form such specific polar microenvironments complementary to dipolar betaine dyes have also been investigated.

  本文描述了非离子肽脂与非极性非质子有机溶剂中的溶剂化变色二甲基染料之间的主客体相互作用。我们偶然发现，在氯苯中，当存在具有苄氧羰基化Gly头部基团的L-谷氨酸衍生肽脂1时，Reichardt染料（以下简称ET(30)，尽管ET(30)曾被用作极性参数）的颜色异常蓝移。由于广泛认为ET(30)表现出负溶剂化变色性，即随着溶剂极性增加，这种染料的可见吸收带蓝移，因此蓝移表明，在无聚集条件下，ET(30)接触到由肽脂1产生的更极性的微环境，而不是氯苯。结合位点被假设为分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，即ET(30)的O-和N+分别通过氢键和离子-偶极相互作用与N-Hδ+和COδ-互补结合。由于ET(30)实际上是非荧光的，无法使用荧光光谱法（这是研究主客体相互作用的有力方法）来指定ET(30)的结合模式。因此，采用了一种合成方法（尽管非常费力但可靠），并与可见吸收光谱的溶剂化变色探针相结合，以指定肽脂1上的结合位点。结合位点已被发现位于两个偶极上，即分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，因为使用具有庞大α取代基的几种L-α-氨基酸引入Gly部分的立体阻碍干扰了ET(30)的结合。通过用肌氨酸(Sar)替换脂1的Gly残基，观察到ET(30)的类似特定结合行为。发现肽脂的自组装对于有效捕获ET(30)是必要的。还研究了形成与二甲基染料互补的特定极性微环境的肽脂的分子结构要求。
• Molecular structural requirements, dye specificity, and application of anionic peptide amphiphiles that induce intense fluorescence in cationic dyes
  作者：Hiroshi Hachisako、Naoya Ryu、Ryoichi Murakami

  DOI：10.1039/b818206j

  日期：——

  acid with relatively shorter side-chain methylenes. The dye specificity in terms of induction of the intense fluorescence was also investigated using hemicyanines (stilbazoliumetc.), cyanine, carbocyanine, thiacarbocyanines, and azo dye. The amphiphile with the shortest octanoyl-β-alanyl double-chain alkyl groups, longer side-chain, and shorter spacer was found to show increased sensitivity to alkali

  我们以前曾报道过，能够在分子间形成三氢键的双链阴离子两亲物可能在水中形成极疏水的位点。 水特别是掺入了基于噻唑鎓的紧凑型半花青染料作为单体物质，从而导致染料中强烈的荧光发射。本文研究了强荧光诱导两亲物的结构要求。注意到将β-Ala残基引入两个长链烷基基团对于衍生自的两亲物最有效L-谷氨酸具有相对较短的侧链亚甲基。还使用半花菁（stilbazolium等），花菁，碳花菁，硫代碳菁和偶氮染料研究了染料在诱导强荧光方面的特异性。发现具有最短的辛酰基-β-丙氨酰基双链烷基，侧链较长和间隔基较短的两亲物显示出对碱金属离子，特别是Li +的敏感性增加。这可能是Li +的潜在OFF-ON型荧光传感器。
• Multiple-Stimulus-Responsive Supramolecular Gels and Regulation of Chiral Twists: The Effect of Spacer Length
  作者：Wangen Miao、Dong Yang、Minghua Liu

  DOI：10.1002/chem.201500097

  日期：2015.5.11

  indicated that the supramolecular chirality, which was attributed to the chiral transfer from the chiral center to the assemblies, was also closely related to the length of methylene spacers. The longer the alkyl spacers, the weaker the transmitted supramolecular chirality. Only LG12‐(CH2)1‐BSA gelators, which had the shortest spacers, formed right‐handed nanoscale chiral twists owing to crowded hydrogen

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。
• Multiple-Stimulus-Responsive Supramolecular Gels of Two Components and Dual Chiroptical Switches
  作者：Wangen Miao、Long Qin、Dong Yang、Xue Jin、Minghua Liu

  DOI：10.1002/chem.201405406

  日期：2015.1.12

  Moreover, the formed supramolecular gels even could be molded. Interestingly, some supramolecular gels of LG12(CH2)nCOOH and XEA could respond to multiple stimuli, such as heating, shaking, sonication, and acid/base. The studies of CD spectra suggested that the supramolecular chirality induced by self‐assembled chiral gelator molecules in gels could be tuned by the length of methylene spacer. In addition,

  合成了一种新型的L谷氨酸胶凝剂LG 12（CH 2）n COOH，其中含有不同长度的亚甲基间隔基。发现这些化合物本身的胶凝能力非常弱。但是，当引入另一种化合物对苯二甲胺（XEA）时，胶凝能力大大提高。特别是，在XEA存在下，LG 12（CH 2）10 COOH具有超强凝胶化能力，它可以固定除甲醇以外的几乎所有溶剂。而且，所形成的超分子凝胶甚至可以被模制。有趣的是，一些LG 12（CH 2）的超分子凝胶n COOH和XEA可以对多种刺激作出反应，例如加热，摇动，超声和酸/碱。CD谱的研究表明，凝胶中自组装手性凝胶分子诱导的超分子手性可以通过亚甲基间隔基的长度来调节。此外，超分子手性可通过加热-冷却或外部NH 3 / HCl调节为开/关。通过温度和酸/碱，这将促进双配光开关的发展。
• Supramolecular receptors from α-amino acid-derived lipids
  作者：Hiroshi Hachisako、Yutaka Murata、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1039/a903956b

  日期：——

  were investigated. The L- or D-glutamic acid-derived lipids with glutaric acid headgroups aggregated to form specific hydrophobic cavities which exhibited inclusion ability for the styryl dyes mainly based on the planarity recognition. The formation of such specific hydrophobic cavities can be achieved not only by introducing amide groups capable of complementary hydrogen bondings between neighbouring

  制备了衍生自L-，D-，DL-谷氨酸，L-天冬氨酸，L-赖氨酸，L-鸟氨酸和L -2,4-二氨基丁酸的阴离子脂质，以及与结构相关的溶剂化阳离子苯乙烯基苯乙烯的方法研究了将染料掺入这些脂质聚集体中的方法。的大号-或d具有戊二酸头基的β-谷氨酸衍生的脂质聚集形成特定的疏水腔，其主要基于平面性识别而表现出对苯乙烯基染料的包涵能力。这样的特定疏水腔的形成不仅可以通过在聚集体中引入能够与相邻脂质之间互补的氢键结合的酰胺基，而且可以通过将适当的间隔基亚甲基引入例如戊二酸酯头基来实现。还发现氨基酸残基的侧链亚甲基在特定的疏水腔以及间隔基亚甲基的形成中起重要作用。还为适当设计的L-赖氨酸和L形成了此类腔-鸟氨酸来源的脂质。这些结果表明，特异性掺入不是谷氨酸来源的脂质所特有的，而是来自适当设计的L-氨基酸来源的脂质的聚集体的普遍现象。在组装的方式的差异大号之间谷氨酸残基大号- ， - d -异构体，和DL