3,3'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(1H-indole) | 21182-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(pyridin-3-ylmethanediyl)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl(pyridin-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 21182-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: SPMXWAZPSFLJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(1H-indole) 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-[1H-Indol-3-yl(pyridin-3-yl)methylidene]indole
  参考文献：
  名称：

  合成，抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的评估，定量构效关系以及一些新型双吲哚作为预期MRSA丙酮酸激酶抑制剂的分子模型研究

  摘要：

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171213144922
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium tert-butylate 、 C₁₅H₂₃Br₂MnN₃O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-(pyridin-3-ylmethylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Mn催化下吲哚CH烷基化的分歧

  摘要：

  使用原料化学品实现底物 CH 烷基化的差异是一个有吸引力的范例，可以从相同的起始材料生产不同的产品。在此，我们报道了锰催化的吲哚/二氢吲哚与醇的CH烷基化反应，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用分子定义的 PNP-Mn( I ) 络合物，观察到吲哚的串联双脱氢 CH 烷基化。相比之下，NNN-Mn( II )基催化剂系统通过以下方式提供多种增值双(吲哚基)甲烷(BIM)：中断的借氢策略。目前的策略已成功应用于多种生命科学分子（vibrindole A、涡轮霉素 B 生物碱、抗白血病和抗癌药物）和天然产物（禾本科胺、敌蝶呤等）的可持续、可扩展合成。

  DOI：

  10.1039/d3cy01044a

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• PEG-SO₃H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media
  作者：V. Jhansi Rani、K. Veena Vani、C. Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.551700

  日期：2012.7.15

  Abstract A facile, efficient, and green synthesis of bis-indolyl and tris-indolyl methanes has been developed by one-pot condensation of indole with structurally diverse aldehydes and ketones in the presence of poly(ethylene glycol)–bound sulfonic acid as catalyst at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在聚（乙二醇）结合的磺酸作为催化剂存在下，通过吲哚与结构不同的醛和酮的一锅缩合，开发了一种简便、高效和绿色的双吲哚和三吲哚甲烷合成方法。室内温度。图形概要
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Utilization of flow chemistry in catalysis: New avenues for the selective synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Swapna S. Mohapatra、Zoe E. Wilson、Sujit Roy、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.026

  日期：2017.4

  Flow chemistry enables the preparation of bis(indolyl)methanes from various indoles and structurally divergent aldehydes using Sc(OTf)3 catalysis. The reaction is regioselective for C-3 functionalization of the indoles, occurring over short reaction times allowing for rapid investigation of scope with straightforward work up facilitating product isolation.

  流动化学能够使用Sc（OTf）3催化从各种吲哚和结构不同的醛制备双（吲哚基）甲烷。该反应对吲哚的C-3功能化具有区域选择性，反应时间短，可以快速研究范围，并直接进行后处理，以利于产物分离。
• Bis-indolylation of aldehydes and ketones using silica-supported FeCl₃: molecular docking studies of bisindoles by targeting SARS-CoV-2 main protease binding sites
  作者：Barnali Deb、Sudhan Debnath、Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d1ra05679d

  日期：——

  We report herein an operationally simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of bis-indolylmethanes via the reaction of indoles with aldehydes or ketones in the presence of silica-supported ferric chloride under grindstone conditions. The prepared supported catalyst was characterized by SEM and EDX spectroscopy. The present protocol has several advantages such as shorter reaction time

  我们在此报道了一种操作简单、高效且通用的方法，用于在磨石条件下，在二氧化硅负载的氯化铁存在下，通过吲哚与醛或酮的反应来合成双吲哚基甲烷。通过SEM和EDX光谱对制备的负载型催化剂进行了表征。本方案具有反应时间短、产率高、反应过程中避免使用有害有机溶剂以及对多种官能团的耐受性等优点。使用合成的双吲哚进行了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶（3CL pro或 M pro ）酶结合位点的分子对接研究。我们的研究表明，一些合成的化合物有可能通过疏水性和氢键相互作用与活性位点的关键氨基酸残基相互作用，从而抑制 SARS-CoV-2 M前酶。