L-苯丙氨酸-羧基-14C | 14330-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸-羧基-14C
• 中文别名: L-苯丙氨酸,[14C(U)]-
• 英文名称: [1-¹⁴C]-L-phenylalanine
• 英文别名: [1-14C]-L-phenylalanine；[1-¹⁴C]-L-Phe；[1-14C]-L-Phe；L-[carboxy-¹⁴C]phenylalanine；(2S)-2-Amino-3-phenyl(114C)propanoic acid
• CAS: 14330-67-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 167.181
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-DQVGRFPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸-羧基-14C 在 phenylalanine ammonia lyase from Rhodotorula glutinis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 trans-<1-14C>cynnamic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和溶剂同位素对芳香族氨基酸及其衍生物生物转化的影响

  摘要：

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL

  DOI：

  10.1002/jlcr.3419
• 作为产物：
  描述：

  trans-<1-14C>cynnamic acid 在 ammonia buffer 、 phenylalanine ammonia lyase (EC 4.3.1.5) 作用下， 反应 120.0h， 以13.7 mg的产率得到L-苯丙氨酸-羧基-14C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled [1-14C]-, and [2-14C]-L-tyrosine

  摘要：

  利用苯丙氨酸氨裂解酶（PAL）和 L-苯丙氨酸羟化酶的特殊性质，合成了两种标记的 L-酪氨酸（L-Tyr）同位素。在中间步骤中，[1-14C]-和[2-14C]-L-苯丙氨酸（L-Phe）是从[1-14C]-和[2-14C]肉桂酸中获得的，[1-14C]肉桂酸是从[14C]氰酸钾或[2-14C]丙二酸中制备的，并在酶 PAL 的存在下通过添加氨获得。用 L-苯丙氨酸羟化酶将标记的 L-Phe同位素转化为 [1-14C]- 和 [2-14C]-L-Tyr 。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.483

文献信息

• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Enzymatic synthesis of phenylpyruvic acid labeled with deuterium, tritium, and carbon-14
  作者：Katarzyna Skowera、Marianna Kańska

  DOI：10.1002/jlcr.1530

  日期：2008.7

  The synthesis of isotopomers of phenylpyruvic acid, PPA, selectively labeled with hydrogen isotopes in the 3-position of the side-chain is reported. Three deuterium or tritium labeled isotopomers of L-phenylalanine, L-Phe, i.e. [(3S)-2H]-L-, [(3S)-3H]-L-, and doubly labeled [(3S)-2H/3H]-L-Phe were synthesized using the enzyme phenylalanine ammonia lyase (EC 4.3.1.5). In the second step these isotopomers

  苯丙酮酸的同位素 PPA 的合成被报道为选择性地用侧链 3 位的氢同位素标记。三种氘或氚标记的 L-苯丙氨酸、L-Phe 同位素异构体，即 [(3S)-2H]-L-、[(3S)-3H]-L-，以及双重标记的 [(3S)-2H/3H] -L-Phe 使用苯丙氨酸解氨酶 (EC 4.3.1.5) 合成。在第二步中，使用 L-苯丙氨酸酶将 L-Phe 的这些同位素异构体转化为 PPA 的 [(3S)-2H]、[(3S)-3H]-和 [(3S)-2H/3H]-同位素异构体去氢酶（EC 1.4.1.20）。用[1-14C]-肉桂酸作为起始底物，通过两步酶促反应获得在羧基中用14C标记的PPA的同位素[1-14C]-PPA。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of carbon-14 labeled [1-14C]-, and [2-14C]-L-tyrosine
  作者：W. Augustyniak、R. Ka?ski、M. Ka?ska

  DOI：10.1002/jlcr.483

  日期：2001.7

  Two labeled isotopomers of L-tyrosine, L-Tyr, have been synthesized using specific properties of the enzymes phenylanine ammonia lyase, PAL, and L-phenylalanine hydroxylase. In an intermediate step [1-14C]-, and [2-14C]-L-phenylalanine, L-Phe, have been obtained from [1-14C]-, and [2-14C]cinnamic acid, prepared from potassium [14C]cyanate or [2-14C]malonic acid, and by addition of ammonia in the presence of enzyme PAL. The labeled isotopomers of L-Phe have been converted into [1-14C]-, and [2-14C]-L-Tyr using the enzyme L-phenylalanine hydroxylase. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用苯丙氨酸氨裂解酶（PAL）和 L-苯丙氨酸羟化酶的特殊性质，合成了两种标记的 L-酪氨酸（L-Tyr）同位素。在中间步骤中，[1-14C]-和[2-14C]-L-苯丙氨酸（L-Phe）是从[1-14C]-和[2-14C]肉桂酸中获得的，[1-14C]肉桂酸是从[14C]氰酸钾或[2-14C]丙二酸中制备的，并在酶 PAL 的存在下通过添加氨获得。用 L-苯丙氨酸羟化酶将标记的 L-Phe同位素转化为 [1-14C]- 和 [2-14C]-L-Tyr 。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [DE] WASSERLÖSLICHE ORGANEXTRAKTE MIT VERBESSERTEM BIOCHEMISCHEM WIRKUNGSGRAD, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] WATER-SOLUBLE ORGAN EXTRACTS WITH IMPROVED BIOCHEMICAL EFFECTIVENESS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] EXTRAITS D'ORGANES SOLUBLES DANS L'EAU A EFFICACITE BIOCHIMIQUE AMELIOREE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：RIEMSCHNEIDER, Randolph

  公开号：WO1997048404A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (DE) Die Erfindung betrifft wäßrige Organextrakte mit verbessertem biochemischem Wirkungsgrad, die aus Zellinien der entsprechenden Organe von Tieren bzw. Teilen von Pflanzen (allgemein als 'Organe' bezeichnet) gewonnen worden sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung einzeln oder in Form von Extraktkombinationen in pharmazeutischen, kosmetischen und sonstigen Zusammensetzungen.(EN) The invention concerns diluted organ extracts with improved biochemical effectiveness, which are taken from cell lines in the respective organs of animals, or parts of plants (generally designated as 'organs'), a method for production thereof and their use individually or in combination with other extracts in pharmaceutical, cosmetic and other compositions.(FR) L'invention concerne des extraits d'organes aqueux à efficacité biochimique améliorée, obtenus à partir de lignées cellulaires d'organes correspondants d'animaux, éventuellement, de parties de plantes (désignés de façon générale par 'organes'), leur procédé de production et leur utilisation, soit individuellement, soit sous forme de combinaisons d'extraits, dans des compositions pharmaceutiques, cosmétiques et autres.

  这项发明涉及化学效果更好的水组织提取物，这些提取物是从动物或植物相应器官的细胞系（通常简化为“器官”）中提取的。该方法包括制备这些提取物并将其单独使用或与其他提取物一起制备药物、美容和其它复合剂。
• Kozlowska; Kanska, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 10, p. 1763 - 1769
  作者：Kozlowska、Kanska

  DOI：——

  日期：——