isopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate | 247178-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 247178-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: JZMMVTPQJGFDMV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition of Carboxylates by a Static Library of Thiourea Receptors with Amino Acid Arms

  摘要：

  Chiral recognition is based on a large network of very subtle interactions whose outcome is difficult to predict. A combinatorial approach is therefore the most suitable to search for the most efficient receptor and obtain a structure-enantioselectivity correlation. We synthesized a set of 12 receptors constructed with 1,9-diaminoantracene and alpha-amino acid esters, linked via thiourea groups. The association constants and enantioselectivities for the complexes with mandelate and N-acetylphenylalanine were determined by competitive NMR titrations. Association constants quite regularly depend on the substituents in the receptor structure, but the distribution of enantioselectivities across the library could not easily be rationalized.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00403
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 异丙醇 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到isopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其盐，其制药组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2022182604A1

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• 一种核苷衍生物的制备及其在抗病毒药物领域中的用途
  申请人：知和（山东）大药厂有限公司

  公开号：CN115894587A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明涉及一种如式I的化合物及其制备方法和用途。本发明的化合物通过具有良好的抗病毒活性，适用于开发为新型抗病毒药物。