N-叔-丁基氧羰基-D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 | 140408-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔-丁基氧羰基-D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-D-赤二氢-D-鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-<2-amino-1,3-dihydroxyoctadecane>
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate；(2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1,3-octadecanediol；(2S,3R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-1,3-octadecanediol；N-t-butoxycarbonyl-D-erythro-dihydrosphingosine；N-Boc-D-erythro-sphinganine；N-tert-Butyloxycarbonyl-D-erythro-dihydro-D-sphingosine；tert-butyl N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 140408-14-6
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₄
• 分子量: 401.63
• InChiKey: MCEGFLZHNLEUFR-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基-D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-叔-丁基氧羰基-D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。
• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。
• Straightforward Synthesis of Sphinganines via a Serine-derived Weinreb Amide
  作者：Regina C. So、Rachel Ndonye、Douglas P. Izmirian、Stewart K. Richardson、Robyn L. Guerrera、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo030355b

  日期：2004.4.1

  Sphinganines can be synthesized in just three steps from easily prepared serine-derived Weinreb amide 4. Pre-deprotonation of the acidic (N-H and O-H) protons of 4 allows for its efficient conversion to amino ketones 5. Such ketones can be selectively reduced to either erythro- or threo-sphinganines. Partially protected sphinganines 11 are also readily accessible in five steps from 4. Thus, Weinreb amide 4 represents one of the most versatile templates described to date for sphinganine synthesis.
• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 41 - 48
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——