N-(吡啶-4基-亚甲基)甲胺 | 71718-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(吡啶-4基-亚甲基)甲胺
• 中文别名: N-苄基-N-(3-吡啶基亚甲基)胺
• 英文名称: benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-pyridinecarbaldehyde imine；N-benzyl-1-(3-pyridinyl)methanimine；1-Phenyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)methanamine；N-benzyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 71718-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DXDPRQLAIWIMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吡啶-4基-亚甲基)甲胺 在 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-benzyl-2-(3-pyridyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 cobalt acetylacetonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(吡啶-4基-亚甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  腈的高效共催化双氢硼化：将腈一锅转化为亚胺的应用。

  摘要：

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，

  DOI：

  10.1002/chem.202000753

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• Visible‐Light‐Driven Photocatalytic Oxidation of Organic Chlorides Using Air and an Inorganic‐Ligand Supported Nickel‐Catalyst Without Photosensitizers
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Mengqi Zhang、Shi Ru、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1002/cctc.201800629

  日期：2018.10.9

  Engineering photoredox‐triggered chemical transformation via visible light has been an emerging area in organic synthesis. However, most of the well‐established photocatalysts are based upon either transition metal complexes involved with noble metals and organic ligands or photosensitive organic dyes, the development of pure inorganic molecular photocatalysts that could provide better stability and

  通过可见光进行工程光氧化还原触发的化学转化已成为有机合成领域的新兴领域。但是，大多数成熟的光催化剂都是基于与贵金属和有机配体有关的过渡金属络合物或光敏有机染料，大大阻碍了可以提供更好的稳定性和耐久性的纯无机分子光催化剂的开发。在这里，我们发现安德森多金属氧酸盐（POM）Na 4 [NiMo 6 O 18（OH）6 ]（1）由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Ni II核构建而成，并由六个Mo VI O 6支撑。无机支架/配体，可用作强大的光催化剂。在可见光（> 400 nm）照射下，该化合物可以高效催化多种反应，包括氯化物与胺的氧化交叉偶联反应，以及使用分子氧的氯化物氧化，从而提供多种亚胺，醛和酮，分别具有高选择性和高收率。由于具有强大的无机骨架，该催化剂在催化过程中表现出出色的稳定性和可重复使用性，而催化活性几乎没有损失，因此提供了一种无需使用复杂的有机配体和昂贵的贵金属基光敏剂的替代方案。
• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• Selective aerobic oxidation of halides and amines with an inorganic-ligand supported zinc catalyst
  作者：Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Ying Wang、Han Yu、Wenshu Zhao、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8dt03003k

  日期：——

  A practical, efficient and environmentally benign catalytic protocol for the oxidative cross-coupling reaction of halides with amines, oxidative self-coupling of amines and oxidation of halides was developed with inorganic-ligand supported ZnPOM (NH4)4[ZnMo6O18(OH)6] using molecular oxygen. This method mainly utilizes an inorganic polymolybdate ligand to support the Zn2+ ion, avoiding the use of complicated

  利用无机配体负载的ZnPOM（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（ OH）6 ]使用分子氧。该方法主要利用无机多钼酸盐配体来支撑Zn 2+离子，避免了使用复杂的有机配体。