[(1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R,14'S,18'R)-14'-hydroxy-7',11'-dimethyl-5-oxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene]-18'-yl]methyl methanesulfonate | 1030362-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R,14'S,18'R)-14'-hydroxy-7',11'-dimethyl-5-oxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene]-18'-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1030362-02-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆S
• 分子量: 464.623
• InChiKey: VROJEFJERKNSKH-POWAAIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R,14'S,18'R)-14'-hydroxy-7',11'-dimethyl-5-oxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene]-18'-yl]methyl methanesulfonate 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S,18R)-18-(hydroxymethyl)-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene-6,14-diol 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 [(1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R,14'S,18'R)-14'-hydroxy-7',11'-dimethyl-5-oxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene]-18'-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147