β,β'-sulfinyldipropionic acid dimethyl ester | 33622-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β,β'-sulfinyldipropionic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,3'-sulphinyldipropionate；3-(2-methoxycarbonyl-ethanesulfinyl)-propionic acid methyl ester；dimethyl 3,3'-sulfinyldipropionate；Bis-β-methoxycarbonylethylsulfoxid；Dimethylsulfinyldipropionat；methyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfinylpropanoate
• CAS: 33622-50-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅S
• 分子量: 222.262
• InChiKey: GLPRQNOWBCEZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 β,β'-sulfinyldipropionic acid dimethyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到methyl 3-((2,2-diphenylvinyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。

  公开号：

  CN113307753B
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酰基二氯化物 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β,β'-sulfinyldipropionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing carboxylic acids. 5. Synthesis and structure of dialkyl sulfides and dialkyl sulfoxides with vicinal carboxyl or acylamino groups

  摘要：

  Bifunctional sulfides and sulfoxides containing carboxy, carbamoyl, or acylamino groups in the beta-position are synthesized, and their IR spectra were studied. An unusual decrease in the.frequencies of the carbonyl vibrations (by 20-34 cm-1) was found for thiodipropionic acid, its amides, and bis(beta-acylaminoethyl) sulfides by comparison with the corresponding sulfoxides. The low-frequency shift of the CO band in these carbonylsulfides was not, as expected, associated with the intramolecular S...O coordination, since the x-ray structural investigation of thiodipropionic acid and bis(2-trifluoroacetylaminoethyl) sulfide did not show short intra- and intermolecular contacts involving the sulfur atom. Both structures contain intermolecular hydrogen bonds (C-O...HO or C=O...HN).

  DOI：

  10.1007/bf00864333

文献信息

• Facile Introduction of SH Group on Aromatic Substrates via Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Jean-Michel Becht、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034013h

  日期：2003.7.1

  Herein, we describe a mild and efficient two-step procedure to introduce a thiol group on aromatic substrates. First, reaction with an activated sulfoxide leads to an arylsulfonium salt intermediate. Then, two successive beta-elimination-based dealkylation reactions afford the desired arylthiols in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Sato, Kikumasa; Inoue, Seiichi; Ozawa, Kimio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1753 - 1756
  作者：Sato, Kikumasa、Inoue, Seiichi、Ozawa, Kimio、Kobayashi, Tohru、Ota, Tomomi、Tazaki, Michiko

  DOI：——

  日期：——
• De Jonge, Cornelis R. H. I.; Hageman, Hendrik J.; Huysmans, Willem G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, # 9, p. 1276 - 1279
  作者：De Jonge, Cornelis R. H. I.、Hageman, Hendrik J.、Huysmans, Willem G. B.、Mijs, Willem J.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Straightforward Access to Sulfur Substituted [2.2]Paracyclophanes:  Application to Stereoselective Sulfenate Salt Alkylation
  作者：Jean-François Lohier、Florian Foucoin、Paul-Alain Jaffrès、José I. Garcia、Jana Sopková−de Oliveira Santos、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/ol800161m

  日期：2008.3.1

  A straightforward and high-yielding access to various [2.2]paracyclophanes possessing a sulfur-based functional group is reported, the key step being a SEAr reaction mediated by a sulfonium salt. The versatility of the methodology was exemplified by an original application in sulfenate salt chemistry, from which a remarkable chirality transfer was observed.