4-(2,4-二硝基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛 | 3761-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二硝基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(2,4-dinitrophenoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,4-dinitro-phenoxy)-3-methoxy-benzaldehyde；4-(2,4-Dinitro-phenoxy)-3-methoxy-benzaldehyd
• CAS: 3761-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• mdl: MFCD00658951
• 分子量: 318.243
• InChiKey: UUGBFMDNZSIJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二硝基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型二苯醚：恶性疟原虫和大肠杆菌的烯醇ACP还原酶的设计，对接研究，合成和抑制。

  摘要：

  我们设计了一些新颖的二苯醚，并使用Autodock确定了它们与恶性疟原虫的烯丙基酰基载体蛋白还原酶（ENR）的结合能。从中，我们合成了有前途的化合物，并测试了它们对恶性疟原虫以及大肠杆菌的ENR的抑制活性。这些化合物中的一些显示出对PfENR的纳摩尔抑制作用和对EcENR的低微摩尔抑制作用。它们还对恶性疟原虫和大肠杆菌的体外培养物表现出低的微摩尔效价。这些化合物的结构-活性关系的研究为进一步改进新型二苯醚的设计铺平了道路，该新型二苯醚对纯化的酶和病原体具有增强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.034
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(2,4-二硝基苯氧基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Frey, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diphenylether based derivatives as Fe(<scp>iii</scp>) chemosensors: spectrofluorimetry, electrochemical and theoretical studies
  作者：Rashmi Sharma、Manmohan Chhibber、Susheel K. Mittal

  DOI：10.1039/c5ra00969c

  日期：——

  Differential pulse voltammetric studies on DPE-I and DPE-II indicating selective response to Fe³⁺, supported by DFT studies using Gaussian software.

  差分脉冲伏安法研究表明，DPE-I和DPE-II对Fe3+具有选择性响应，支持使用Gaussian软件进行的DFT研究。
• The Identification of Phenols with 2,4-Dinitrochlorobenzene
  作者：R. W. Bost、Frank Nicholson

  DOI：10.1021/ja01315a010

  日期：1935.12
• Design of Mechanism-Based Inhibitors of Transthyretin Amyloidosis:  Studies with Biphenyl Ethers and New Structural Templates
  作者：Sarika Gupta、Manmohan Chhibber、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia

  DOI：10.1021/jm0700159

  日期：2007.11.1

  Transthyretin (TTR), a tetrameric thyroxine (T4) carrier protein, is associated with a variety of amyloid diseases. In this study, we explore the potential of biphenyl ethers (BPE), which are shown to interact with a high affinity to its T4 binding site thereby preventing its aggregation and fibrillogenesis. They prevent fibrillogenesis by stabilizing the tetrameric ground state of transthyretin. Additionally, we identify two new structural templates (2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol and 2,3,6-trichloro-N-(4H-[1,2,4]triazol-3-yl) represented as compounds 11 and 12, respectively, throughout the manuscript) exhibiting the ability to arrest TTR amyloidosis. The dissociation constants for the binding of BPEs and compound 11 and 12 to TTR correlate with their efficacies of inhibiting amyloidosis. They also have the ability to inhibit the elongation of intermediate fibrils as well as show nearly complete (> 90%) disruption of the preformed fibrils. The present study thus establishes biphenyl ethers and compounds 11 and 12 as very potent inhibitors of TTR fibrillization and inducible cytotoxicity.
• Boeeseken; Greup, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 528,532, 535
  作者：Boeeseken、Greup

  DOI：——

  日期：——
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 926,927; dtsch. Ref. S. 295
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——