4-(2,4-二硝基苯氧基)苯甲醛 | 794-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二硝基苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(2,4-dinitrophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 794-65-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00579130
• 分子量: 288.216
• InChiKey: AXTMBFKLHOZCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  424.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二硝基苯氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  1-Y-取代苯氧基-2,4-二硝基苯与氢氧根离子的SNAr反应动力学研究：取代基Y对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  常数对于推导反应机理包括RDS的性质非常有效。结果与讨论动力学研究是在NaOH浓度保持不超过底物浓度的伪一级条件下进行的。本研究中的所有反应均服从准一级动力学，2,4-二硝基苯氧离子定量释放。伪一级速率常数 (k

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2135
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到4-(2,4-二硝基苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用计算机溶剂图谱和生物物理方法对 Hsp27/HSPB1 上的可成药位点进行化学验证

  摘要：

  小热休克蛋白 (sHsps) 的不稳定突变与多种疾病有关；然而，sHsps 具有构象动态，缺乏酶功能并且没有内源化学配体。这些因素使得小热激蛋白成为典型的“不可成药”靶标，并且使得识别可能结合和稳定它们的分子变得特别具有挑战性。为了探索潜在的解决方案，我们设计了一个多管齐下的筛选工作流程，涉及计算和生物物理配体发现平台的组合。使用 sHsp 家族成员 Hsp27/HSPB1 (Hsp27c) 的核心结构域作为靶标，我们应用混合溶剂分子动力学 (MixMD) 来预测三个可能的结合位点，并使用基于 NMR 的溶剂图谱证实了这一点。利用这一知识，我们随后使用核磁共振波谱进行基于片段的药物发现 (FBDD) 筛选，最终识别出与这些位点之一结合的两个片段。一项药物化学工作将一个片段的亲和力提高了约 50 倍 (16 µM)，同时保持良好的配体效率（约 0.32 kcal/mol/非氢原子）。最后，我

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115990

文献信息

• Kinetic Study on S_NAr Reactions of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Azide Ion: Effect of Changing Nucleophile from Hydroxide to Azide Ion on Reaction Mechanism and Reactivity
  作者：Hyeon-Ok Seo、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10333

  日期：2015.7

  the leaving Y‐substituted‐phenoxy moiety in the transition state. Accordingly, the reactions have been concluded to proceed through a stepwise mechanism, in which expulsion of the leaving group occurs in the rate‐determining step. Comparison of kN3− with the kOH− values reported previously for the corresponding reactions with OH− has revealed that is only 6‐ to 26‐fold less reactive than OH− toward substrates

  1-（Y-取代苯氧基）-2,4-二硝基苯（2a-2h）与80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO的S N Ar反应的二级速率常数（k N3-）分光光度法测得的温度为25.0±0.1°C。所述布朗斯台德型情节是线性与β LG = -0.38。与常数相关的哈米特图显示出高度分散的点。与此相反，汤川-津野情节导致具有优异的线性相关ρ Ŷ = 1.02和- [R= 0.51，表明负电荷部分在过渡态的剩下的Y-取代的苯氧基部分的O原子上形成。因此，已经得出反应是通过逐步机制进行的，其中在速率确定步骤中发生离去基团的驱除。比较ķ N3-与ķ OH-值先前用于与OH的相应的反应报告-曾透露，仅比OH 6至26倍的反应性较低的-朝向基板2A-2H，虽然前者是超过11 p ķ一种基本单位比后者少。溶剂化和极化效应已建议负责对显示的异常反应和OH - 。选自OH改变亲核试剂的影响-对进行了详细讨论关于反应机理和反应性。
• Kinetic Study on S_NAr Reaction of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Cyclic Secondary Amines in Acetonitrile: Evidence for Cyclic Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Min-Young Kim、Tae-Ah Kang、Julian M. Dust

  DOI：10.1021/jo5011872

  日期：2014.8.1

  linear with βnuc = 1.10 and 0.85 for the uncatalyzed and catalyzed reactions, respectively, while the Yukawa–Tsuno plots for the reactions of 1a–1h with piperidine result in excellent linear correlations with ρY = 1.85 and r = 0.27 for the uncatalyzed reaction and ρY = 0.73 and r = 0.23 for the catalyzed reaction. The catalytic effect decreases with increasing amine basicity or electron-withdrawing ability

  据报道，动力学研究了MeCN中1-（Y-取代的苯氧基）-2,4-二硝基苯（1a – 1h）与胺的S N Ar反应。拟一级反应速率常数对胺浓度的曲线向上弯曲，表明该反应被第二个胺分子催化。1-（4-硝基苯基）的反应的布朗斯台德型曲线-2,4-二硝基苯（1A与仲胺）是线性的与β NUC = 1.10和0.85的非催化和催化反应，分别，而Yukawa-津野地块为的反应1A - 1H用哌啶结果在良好的线性关系与ρ ŷ = 1.85和- [R= 0.27对于非催化反应和ρ ÿ = 0.73和- [R = 0.23的催化反应。随着离去基团中取代基Y的胺碱性或吸电子能力的提高，催化作用降低。由1a与哌啶的催化反应在五个不同温度下测得的速率常数计算得出的活化参数为ΔH ‡ = 0.38 kcal / mol和ΔS ‡ = -55.4 cal /（mol K）。有人提出，迈森海默配合物（MC ±）的催化反应
• 一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110092773B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的氧杂蒽类衍生物可以作为荧光探针，实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。在苯硫酚存在的环境下，本发明提供的氧杂蒽类衍生物中2,4‑二硝基苯醚基会水解为羟基，生成具有荧光发射能力的水解产物，该水解产物可以发射近红外荧光(最大发射峰约为740nm)，进而可以实现苯硫酚的快速、灵敏、特异性检测。此外，本发明提供的氧杂蒽类衍生物用于苯硫酚荧光成像检测时，水解产物发光处于近红外光区，在进行生物成像时生物组织背景干扰小，基本不受其他组分的干扰，原位检测对生物组织的损伤较小，可以应用于细胞中苯硫酚的检测，具有广阔的应用前景。
• A novel near-infrared xanthene-based fluorescent probe for detection of thiophenol <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Yongquan Wu、Aiping Shi、Huiying Liu、Yuanyan Li、Weican Lun、Hong Zeng、Xiaolin Fan

  DOI：10.1039/d0nj03370g

  日期：——

  and synthesized a novel near-infrared (NIR) xanthene-based fluorescent probe (NOF) for real-time detection of thiophenol in vitro and in vivo. The probe NOF had good sensitivity and selectivity, and a fast response towards thiophenol. The thiophenol-sensing mechanism was verified using high resolution mass spectroscopy (HR-MS) and density functional theory (DFT) calculation. The probe NOF was also successfully

  硫酚（或PhSH）被广泛用于生产农药，染料和药物。但是，高浓度的苯酚不仅会对生物体产生不利影响，而且还会造成环境污染。在此，我们设计并合成了近红外（NIR）的新颖的基于氧杂蒽的荧光探针（NOF为苯硫酚实时检测）在体外和体内。NOF探针具有良好的灵敏度和选择性，并且对苯硫酚反应迅速。使用高分辨率质谱（HR-MS）和密度泛函理论（DFT）计算验证了硫酚的传感机理。探头NOF还成功地用于检测真实水样中的苯酚。最后，由于其近红外发射特性，它已成功用于活细胞和小鼠体内苯酚的近红外荧光成像。
• A xanthene-based probe with dual reaction sites enables fluorescence turn-on detection of thiophenol in an aqueous medium
  作者：Bhanu Priya、Naresh Kumar、Deepak Mishra、Roopa

  DOI：10.1039/d2nj05596a

  日期：——

  detection of thiophenol. Xanth-NO2 exhibited quenched fluorescence in an aqueous buffer due to its aggregate state, which allows a fluorescence turn-on response via the PhSH-induced transetherification process. In an aqueous buffer, the half-time for the reaction of Xanth-NO2 with thiophenol is 15 min. There is a linear overlap between the Xanth-NO2 fluorescence and thiophenol concentrations (0–10 μM),

  一种基于呫吨荧光团的探针 Xanth-NO 2已被报道用于检测苯硫酚。由于其聚集状态， Xanth-NO 2在水性缓冲液中表现出淬灭荧光，这允许通过PhSH 诱导的醚交换过程产生荧光开启响应。在水性缓冲液中，Xanth-NO 2与苯硫酚的反应半衰期为 15 分钟。Xanth-NO 2荧光和苯硫酚浓度 (0–10 μM)之间存在线性重叠，检测限为 130 nM。Xanth-NO 2与硫化氢和苯硫酚的反应不同，使我们能够区分这两种分析物。此外，Xanth-NO 2的能力证明了在存在竞争分子或离子的情况下检测苯硫酚。实际水样和基于纸条的苯硫酚气相检测用于显示报告探针的潜在用途。