[3-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]phenyl] methanesulfonate | 1233378-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]phenyl] methanesulfonate
• 英文别名: (R)-methanesulfonic acid 3-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-phenyl ester；(R)-methanesulfonic acid 3-(1-methanesulfonyloxy-ethyl)-phenylester；(R)-3-(1-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)phenyl methanesulfonate
• CAS: 1233378-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 294.35
• InChiKey: WAPZHQZXWPVDMP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]phenyl] methanesulfonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Industrial Scale-Up of Enantioselective Hydrogenation for the Asymmetric Synthesis of Rivastigmine

  摘要：

  Two efficient processes for the synthesis of rivastigmine, one of the most potent drugs for the treatment of mild-to-moderate dementia of the type presenting in Alzheimer's disease, has been developed. Of particular note is the processes used for the asymmetric hydrogenation by applying the highly efficient chiral spiro catalyst, Ir-SpiroPAP. The first route was easy to scale up in industry and provided the commercial intermediate (S)-3-(1-dimethylaminoethyl)phenol, 6, which is suitable for the manufacture of rivastigmine in active pharmaceutical ingredient (API) demand. The second route was convenient for operation and purification and completed the synthesis of rivastigmine (1) in four steps and 84% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op3003147
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 C₃₈H₄₆ClIrN₂P 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 [3-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]phenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  卡巴拉汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及卡巴拉汀中间体的制备方法，该方法以间羟基苯乙酮为原料，在手性催化剂，碱和氢气作用下即得到制备卡巴拉汀的手性中间体化合物(R)-3-(1-羟乙基)苯酚；其中所述的手性催化剂为具有下列结构的化合物：X为H、C1～C8烷基，C1～C8烷氧基，苯基、取代苯基、1-萘基、2-萘基、杂芳基或苄基，所述的苯基上的取代基为C1～C8的烃基、烷氧基，取代基数量为1～5，所述的杂芳基为呋喃基、噻吩基或吡啶基。本发明给出的卡巴拉汀中间体的制备方法中，应用手性催化剂，可得到高纯度的卡巴拉汀中间体(R)-3-(1-羟乙基)苯酚，用手性HPLC分析其ee值大于97％。并且此催化剂的摩尔用量仅为反应底物的1/100000～1/1000000即可达到所述的光学纯度，反应底物能够全部转化，大大节省了成本，反应收率也较高，节约了原料。

  公开号：

  CN103193600B

文献信息

• Process for the preparation of optically active compounds using transfer hydrogenation
  申请人：Mathes Christian

  公开号：US20100168229A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A catalytic process for the preparation of optically active compounds and their conversion thereafter to desired drug substances. In particular, the process relates to the preparation of (S)-3-(1-Dimethylamino-ethyl)-phenol using asymmetric catalytic reduction and transfer hydrogenation, thereby providing an improved route to forming drug substances such as rivastigimine and rivastigimine hydrogen tartrate.

  一种催化过程，用于制备光学活性化合物，并将其转化为所需的药物物质。具体而言，该过程涉及使用不对称催化还原和转移氢化反应制备(S)-3-(1-二甲氨基乙基)-酚，从而提供了一种改进的制备药物物质如利他林和利他林酒石酸盐的途径。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS USING PRESSURE HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS PAR HYDROGÉNATION SOUS PRESSION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011073362A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A catalytic process for the preparation of optically active compounds and their conversion thereafter to desired drug substances. In particular, the process relates to the preparation of (S)-3-(1-Dimethylamino-ethyl)-phenol using asymmetric catalytic reduction and pressure hydrogenation, thereby providing an improved route to forming drug substances such as rivastigimine and rivastigimine hydrogen tartrate.

  一种催化制备光学活性化合物的过程，并随后将其转化为所需药物物质。具体而言，该过程涉及使用不对称催化还原和压力氢化制备(S)-3-(1-二甲氨基乙基)-苯酚，从而提供了一种改进的路线来形成药物物质，如利伐普利和利伐普利氢酒石酸盐。
• Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 307-312
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process for Preparation of Optically Active Compounds using Transfer Hydrogenation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130096337A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A catalytic process for the preparation of optically active compounds and their conversion thereafter to desired drug substances. In particular, the process relates to the preparation of (S)-3-(1-Dimethylamino-ethyl)-phenol using asymmetric catalytic reduction and transfer hydrogenation, thereby providing an improved route to forming drug substances such as rivastigimine and rivastigimine hydrogen tartrate.
• US8415508B2
  申请人：——

  公开号：US8415508B2

  公开（公告）日：2013-04-09