N-(2-fluorobenzyl)benzamide | 114081-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(o-fluorobenzyl)benzamide；N-[(2-fluorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 114081-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD04069921
• 分子量: 229.254
• InChiKey: STNBUNFECDXHCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  428.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-diethoxyphosphoryl-N-[(2-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1104 - 1110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乌洛托品 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1104 - 1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient N‐Heterocyclic Carbene/Ruthenium Catalytic Systems for the Alcohol Amidation with Amines: Involvement of Poly‐Carbene Complexes?
  作者：Hua Cheng、Mao‐Qian Xiong、Ni Zhang、Hua‐Jing Wang、Yang Miao、Wei Su、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201800945

  日期：2018.10.9

  atom‐economic direct amidation of alcohols with amines has been recently highlighted as an attractive and promising transformation. Among the versatile reported catalytic systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic systems have demonstrated their advantages such as easy operation and use of commercial Ru compounds. However, the existing catalyst loadings are relatively

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。
• Ruthenium-Based Catalytic Systems Incorporating a Labile Cyclooctadiene Ligand with N-Heterocyclic Carbene Precursors for the Atom-Economic Alcohol Amidation Using Amines
  作者：Cheng Chen、Yang Miao、Kimmy De Winter、Hua-Jing Wang、Patrick Demeyere、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.3390/molecules23102413

  日期：——

  Herein, we identified a highly active in situ N-heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic system for this amide synthesis. Various substrates, including sterically hindered ones, could be directly transformed into the corresponding amides with the catalyst loading as low as 0.25 mol.%. In this system, we replaced the p-cymene ligand of the Ru source with a relatively labile cyclooctadiene

  由醇和胺形成过渡金属催化的酰胺键是一种原子经济和环境友好的途径。在此，我们确定了一种用于该酰胺合成的高活性原位 N-杂环卡宾 (NHC)/钌 (Ru) 催化系统。各种底物，包括空间位阻底物，可以直接转化为相应的酰胺，催化剂负载量低至 0.25 mol.%。在该系统中，我们用相对不稳定的环辛二烯 (cod) 配体替换了 Ru 源的 p-cymene 配体，以便更有效地获得相应的聚卡宾 Ru 物种。可以预期，较弱的 cod 配体可以更容易地被多个单 NHC 配体取代。
• In situ Generated Ruthenium Catalyst Systems Bearing Diverse N-Heterocyclic Carbene Precursors for Atom-Economic Amide Synthesis from Alcohols and Amines
  作者：Hua Cheng、Mao-Qian Xiong、Chuan-Xiang Cheng、Hua-Jing Wang、Qiang Lu、Hong-Fu Liu、Fu-Bin Yao、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/asia.201701734

  日期：2018.2.16

  The transition‐metal‐catalyzed direct synthesis of amides from alcohols and amines is herein demonstrated as a highly environmentally benign and atom‐economic process. Among various catalyst systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based ruthenium (Ru) halide catalyst systems have been proven to be active for this transformation. However, these existing catalyst systems usually require

  本文证明了由醇和胺进行的过渡金属催化酰胺的直接合成是一种对环境有益且原子经济的过程。在各种催化剂体系中，已证明原位生成的基于N-杂环卡宾（NHC）的卤化钌（Ru）催化剂体系对于这种转化是有效的。然而，这些现有的催化剂体系通常需要额外的配体以获得令人满意的结果。在这项工作中，通过广泛筛选各种NHC前体，我们发现了一种有效的酰胺合成活性原位催化剂体系，而无需任何其他配体。值得注意的是，发现该催化剂体系对基质和各种电子不足的基质的电子效应不敏感，与我们以前的催化剂体系不具有高反应活性的化合物，可以用来有效地提供相应的酰胺。此外，进行了机械研究以为优化的催化剂体系的高活性提供理论依据。NMR规模反应表明，氢化钌中间体迅速形成（添加醇底物后，在1 H NMR光谱中的δ = -7.8 ppm对于建立高催化剂活性至关重要。此外，HRMS分析提供了原位生成的催化剂体系的可能结构。
• Well‐defined N‐heterocyclic carbene/ruthenium complexes for the alcohol amidation with amines: The dual role of cesium carbonate and improved activities applying an added ligand
  作者：Wan‐Qiang Wang、Ye Yuan、Yang Miao、Bao‐Yi Yu、Hua‐Jing Wang、Zhi‐Qin Wang、Wei Sang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/aoc.5323

  日期：2020.2

  Dehydrogenative amide bond formation from alcohols and amines has been regarded as an atom‐economic and sustainable process. Among various catalytic systems, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based Ru catalytic systems have attracted growing interest due to the outstanding properties of NHCs as ligands. Herein, an NHC/Ru complex (1) was prepared and its structure was further confirmed with X‐ray crystallography

  由醇和胺形成的脱氢酰胺键被认为是原子经济且可持续的过程。在各种催化体系中，基于N杂环卡宾（NHC）的Ru催化体系由于其作为配体的NHC的出色性能吸引了越来越多的关注。本文制备了NHC / Ru络合物（1），并通过X射线晶体学进一步证实了其结构。在Cs 2 CO 3的存在下，两个基于NHC / Ru的催化体系据报道对这种酰胺合成具有活性。不包含任何添加的配体的系统A要求催化剂负载为1.00mol％。有趣的是，通过添加NHC前体（L）。L的量和其他条件的优化产生了体系B，该体系是更有效的体系，其Ru负载量低至0.25mol％。此外，从1和Cs 2 CO 3的回流甲苯中鉴定出NHC-Ru-碳酸盐络合物6，进一步研究表明6是该催化反应的重要中间体。基于以上结果，我们声称Cs 2 CO 3的作用是促进关键中间体6的形成。另一方面，它为选择性酰胺的形成提供了优化的碱性。
• Process for producing benzylamine derivative
  申请人：Ito Akinori

  公开号：US20060155141A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Disclosed is a process for producing a benzylamine derivative represented by the general formula (3): wherein X 1 , R 1 and R 2 are as defined below, which comprises reacting a benzyl derivative represented by the general formula (1): wherein X 1 represents a halogen atom and R 1 represents an acyl group, with a haloacyl compound represented by the general formula (2): R 2 —X 2 (2) wherein X 2 represents a halogen atom and R 2 represents an acyl group, in the presence of Lewis acid. According to this method, a benzylamine derivative as an intermediate, which is useful for the preparation of a carbamate-based agricultural or horticultural bactericide, can be preferably prepared.

  本发明公开了一种制备通式（3）所表示的苄基胺衍生物的方法，其中X1、R1和R2如下所定义，包括在路易斯酸的存在下，将通式（1）所表示的苄基衍生物与通式（2）所表示的卤代酰基化合物进行反应。其中，通式（1）中X1表示卤素原子，R1表示酰基；通式（2）中X2表示卤素原子，R2表示酰基。该方法可以优选地制备用于制备基于氨基甲酸酯的农业或园艺杀菌剂的中间体苄基胺衍生物。