2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 14691-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole；2-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl) phenol；2-(4,5‑diphenyl‑1H‑imidazol‑2‑yl)phenol；6-(4,5-Diphenyl-1,3-dihydroimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 14691-35-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: IKZDMJSZEMDIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到4-hydroperoxy-2-(o-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-isoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Heat- or singlet oxygen-generating agents and cancer treatment compositions comprising organic peroxide or chemiluminescent compound

  摘要：

  本发明提供了一种作为新的癌症治疗剂的产热剂或单线态氧生成剂，与基于像MMC这样的烷基化剂的抗癌剂不同，该治疗剂利用热量和/或单线态氧的作用来杀死癌细胞并减轻患者的负担。一种产热和/或单线态氧的生成剂或癌症治疗剂，包括有机过氧化物，例如咪唑衍生物的过氧化物或化学发光化合物，例如双氧杂环丁烷化合物。

  公开号：

  US20070112061A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 ammonium acetate 、 氧气 、 聚甘氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜-超氧在室温下可见光诱导的二芳基炔烃需氧氧化为α-二酮

  摘要：

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。

  DOI：

  10.1039/d0gc00975j

文献信息

• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• Cobalt(<scp>ii</scp>) catalyzed C(sp)–H bond functionalization of alkynes with phenyl hydrazines: facile access to diaryl 1,2-diketones
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Rohit Sharma、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00419e

  日期：——

  A cobalt acetylacetonate catalyzed oxidative diketonation of alkynes via C(sp)–H bond functionalization has been described. The reaction involves a free-radical mechanism, wherein the phenyl radical formed from phenyl hydrazine couples with Co(II) activated alkyne to produce 1,2-diketones. The reaction proceeds at room temperature in DMF with the use of Ag2O/air as the oxidizing system. The utility

  已经描述了乙酰丙酮钴通过C（sp）–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理，其中由苯基肼形成的苯基与Co（II）活化的炔烃偶合以产生1，2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物，其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives catalyzed by btppc under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、M. Amozad

  DOI：10.4314/bcse.v31i1.16

  日期：——

  one-pot synthesis of lophine derivatives (2,4,5-trisubstituted imidazoles) by using the benzyltriphenylphosphonium chloride (BTPPC), as a catalyst, under solvent-free conditions is described. BTPPC is an available and inexpensive catalyst; also, it can be easily supplied. This procedure led to the corresponding 2,4,5-trisubstituted imidazoles products in high yields. KEY WORDS : Lophine derivatives, BTPPC

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16

表征谱图