threo-S-benzyl-β-methyl-DL-cysteine | 4378-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-S-benzyl-β-methyl-DL-cysteine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-benzylsulfanylbutanoate
• CAS: 4378-11-4；60538-23-0；63701-10-0；63701-11-1；109007-93-4；109007-95-6；112456-53-8；131235-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: LFDBFDNFEXIDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-S-benzyl-β-methyl-DL-cysteine 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2-甲基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  β-取代的半胱氨酸在体内作为螯合剂用于乙醇衍生的乙醛。

  摘要：

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，

  DOI：

  10.1021/jm00391a018
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-benzylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 threo-S-benzyl-β-methyl-DL-cysteine
  参考文献：
  名称：

  β-取代的半胱氨酸在体内作为螯合剂用于乙醇衍生的乙醛。

  摘要：

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，

  DOI：

  10.1021/jm00391a018

文献信息

• Esaki, Nobuyoshi; Tanaka, Hidehiko; Miles, Edith Wilson, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 12, p. 2861 - 2864
  作者：Esaki, Nobuyoshi、Tanaka, Hidehiko、Miles, Edith Wilson、Soda, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAWA, HERBERT T.;ELBERLING, JAMES E.;ROBERTS, JEANETTE C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1373-1378
  作者：NAGASAWA, HERBERT T.、ELBERLING, JAMES E.、ROBERTS, JEANETTE C.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Substituted cysteines as sequestering agents for ethanol-derived acetaldehyde in vivo
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Jeanette C. Roberts

  DOI：10.1021/jm00391a018

  日期：1987.8

  of beta-mono- and beta,beta-disubstituted cysteines were evaluated in rats as sequestering agents for metabolically generated acetaldehyde (AcH) during the oxidation of ethanol in vivo and compared against D-(-)-penicillamine. Both threo- (5) and erythro-beta-phenyl-DL-cysteine (6) reduced ethanol-derived blood AcH by ca. 40% and 60%, respectively, whereas the corresponding beta-methyl-DL-cysteines (3

  在大鼠中评估了一系列β-单-和β，β-二取代的半胱氨酸作为螯合剂，用于体内乙醇氧化过程中代谢生成的乙醛（AcH），并与D-（-）-青霉胺进行了比较。threo-（5）和erythro-beta-phenyl-DL-cysteine（6）均能降低乙醇衍生的血液AcH量。分别为40％和60％，而相应的β-甲基-DL-半胱氨酸（3和4）和α-取代的α-甲基-DL-半胱氨酸（8）无效。但是，β，β-四亚甲基-DL-半胱氨酸（7）在体内隔离AcH方面与D-（-）-青霉胺一样有效，可将乙醇后的血液AcH降低至最大值的20％。因此，这种活性需要在半胱氨酸上进行大体积的β取代或更好的β，β二取代。14C标签2（RS），5，