Alloc-N-threonine | 126133-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-N-threonine
• 英文别名: N-(allyloxycarbonyl)-L-threonine；N-Allyloxycarbonyl-L-threonin；(2S,3R)-3-Hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 126133-58-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: FQSNJTBITYJZBG-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-N-threonine 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-O-<(β-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)>-L-threonyl-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 719 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Alloc-N-threonine
  参考文献：
  名称：

  具有抗结核分枝杆菌活性的诺非霉素A的合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物斐济霉素A的简化类似物诺非霉素A的全合成。斐济霉素A是一种环状二肽，已显示对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有活性。天然产物含有罕见的N，β-二甲基亮氨酸单元，在β-碳上的立体化学未知。为了评估β-甲基对抗菌活性的重要性，我们将N-甲基亮氨酸引入了天然产物支架中。所得的诺非霉素A显示出对结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）具有显着的活性。

  DOI：

  10.1071/ch16559

文献信息

• Total Synthesis of A54145 Factor D
  作者：Braden Kralt、Ryan Moreira、Michael Palmer、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01938

  日期：2019.9.20

  An efficient total synthesis of A54145 factor D (A5D), a member of the A54145 family of cyclic lipodepsipeptide antibiotics, is reported. The peptide was constructed by attaching the peptide to the 2′-chlorotrityl polystyrene resin via Sar5 and developing conditions that avoided diketopiperazine formation upon subsequent elaboration using 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis. This

  据报道，A54145因子D（A5D）是环状脂肽肽抗生素A54145家族的成员，可以有效地进行全合成。通过经由Sar5将肽连接至2'-氯三苯甲基聚苯乙烯树脂并开发避免在随后使用9-芴基甲氧基羰基固相肽合成进行精制后形成二酮哌嗪的条件，来构建肽。该途径允许关键的deps键的容易形成。将支链的无环前体从树脂上环化，然后整体脱保护以获得A5D。与其他人的最新研究一致，我们发现MeOAsp残基具有2 S，3 R构型。我们还确定了前isoiso中的立体中心的配置-十一烷酰脂质尾巴不影响生物活性。
• A Novel Synthesis of Oligonucleotide–Peptide Conjugates with a Base-Labile Phosphate Linker between the Two Components According to the Allyl-Protected Phosphoramidite Strategy
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00376-8

  日期：2000.6

  the hydroxyl of a serine or threonine residue of a peptide by a phosphodiester bond. This synthesis utilizes the phosphoramidite method with allyl for the phosphate linkages and the C-terminal of the peptide and allyloxycarbonyl for the nucleoside bases and the N-terminal of the peptide. In this synthesis, the removal of the allylic protecting groups and the detachment of the products was achieved under

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。
• A new approach to phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides
  作者：N. Mora、J.M. Lacombe、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60441-0

  日期：1993.4

  Several phosphoserine and phosphothreonine synthons suitable for the stepwise synthesis of phosphopeptides have been prepared. Treatment of methylthiomethyl (MTM) esters of either benzyloxycarbonyl (Z), tert-butyloxycarbonyl (Boc) and allyloxycarbonyl (Alloc) serine and / or threonine with phosphochloridate in pyridine, followed by MgBr2 cleavage of MTM in diethylether, afforded the title compounds in excellent yields.
• PAULSEN, HANS;MERZ, GUNNAR;BROCKHAUSEN, INKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 719-739
  作者：PAULSEN, HANS、MERZ, GUNNAR、BROCKHAUSEN, INKA

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 719 - 739
  作者：Paulsen, Hans、Merz, Gunnar、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——