L-threonine p-toluenesulfonic acid | 5042-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threonine p-toluenesulfonic acid
• CAS: 5042-78-4
• 化学式: C₄H₉NO₃*C₇H₈O₃S
• 分子量: 291.325
• InChiKey: ULEUTOOYJGECMZ-RCROYASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 L-threonine p-toluenesulfonic acid 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种不饱和酯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以苏氨酸为代表的含羟基的氨基酸制备的不饱和酯：本发明还公开了该结构式的制备方法。本发明利用氨基酸对不饱和羧酸进行了修饰，通过酯化反应，含羟基的苏氨酸被不饱和羧酸酯化，引入了羧基、氨基、磺酸基，针对氨基酸的羟基合成了一种不饱和氨基酸酯。

  公开号：

  CN104341325B
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 对甲苯磺酸 在 对苯二酚 作用下， 生成 L-threonine p-toluenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种不饱和酯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以苏氨酸为代表的含羟基的氨基酸制备的不饱和酯：本发明还公开了该结构式的制备方法。本发明利用氨基酸对不饱和羧酸进行了修饰，通过酯化反应，含羟基的苏氨酸被不饱和羧酸酯化，引入了羧基、氨基、磺酸基，针对氨基酸的羟基合成了一种不饱和氨基酸酯。

  公开号：

  CN104341325B

文献信息

• General methods for .alpha.- or .beta.-O-Ser/Thr glycosides and glycopeptides. Solid-phase synthesis of O-glycosyl cyclic enkephalin analogs
  作者：Robin Polt、Lajos Szabo、Jennifer Treiberg、Yushun Li、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00052a022

  日期：1992.12

  O-Linked glycopeptides have been efficiently synthesis using the highly nucleophilic α-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) derived from L-serine (3a-c), L-threonine (4a,b), and a dipeptide ester (5). General methodology has been developed which can provide β-glycosides of β-hydroxy-α-amino acid derivatives 6-16 in excellent yield (63-94%) and excellent selectivity (>20:1) using Hanessian's modification

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，
• Nouvelle methode de protection du carboxyle des acides a-amines: esters 9-fluorenyliques
  作者：Cléanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99258-x

  日期：1989.1

  The novel 9-fluorenyl esters of various L-a-aminoacids (N-protected or N-free) are easily obtained by the action of 9-diazofluorene on the aminoacid in the appropriate organic solvent. Such esters are cleanly cleaved by mild acidolysis or hydrogenolysis and can serve as amino-components in peptide synthesis.

  在适当的有机溶剂中，通过9-重氮芴对氨基酸的作用，可以轻松获得各种La氨基酸（N保护或无N）的新型9-芴基酯。这类酯可通过温和的酸解或氢解作用干净地裂解，并可在肽合成中用作氨基成分。
• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。