(R)-tert-butyl (1-azido-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate | 1246221-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-azido-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-azido-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1246221-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₄O₂
• 分子量: 330.31
• InChiKey: WETDVWNFXLTDJA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-azido-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为二肽基肽酶IV抑制剂的4-（2,4,5-三氟苯基）丁烷-1,3-二胺

  摘要：

  糖尿病在世界范围内的流行已激发了许多有关开发新的抗糖尿病药物的研究。结果，二肽基肽酶IV（DPP4）被认为是经过验证的靶标。为了发现新的DPP4抑制剂，我们分析了Protein Data Bank中DPP4的复杂结构，并设计了一系列三唑化合物。通过酶活性测定和结合相互作用模式的晶体学验证，我们发现三唑化合物可通过微摩尔IC 50抑制DPP4。价值观。在该系列上进行了肝微粒体稳定性和细胞色素P450代谢测试，揭示了三唑化合物的不良药代动力学特征。为了克服这一责任，我们用酰胺或脲基团取代了三唑环，以生产一系列新的DPP4抑制剂。基于其酶活性，代谢稳定性以及对DPP8和DPP9的选择性，我们选择了化合物21 r进行口服葡萄糖耐量试验（OGTT），以进一步研究其在小鼠体内的作用。结果显示，在3mg kg -1的剂量下21 r具有与西他列汀相似的功效。21 r的晶体结构 与DPP4结合的结果还表明，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-2,4,5-三氟苯胺甲酯 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-tert-butyl (1-azido-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为二肽基肽酶IV抑制剂的4-（2,4,5-三氟苯基）丁烷-1,3-二胺

  摘要：

  糖尿病在世界范围内的流行已激发了许多有关开发新的抗糖尿病药物的研究。结果，二肽基肽酶IV（DPP4）被认为是经过验证的靶标。为了发现新的DPP4抑制剂，我们分析了Protein Data Bank中DPP4的复杂结构，并设计了一系列三唑化合物。通过酶活性测定和结合相互作用模式的晶体学验证，我们发现三唑化合物可通过微摩尔IC 50抑制DPP4。价值观。在该系列上进行了肝微粒体稳定性和细胞色素P450代谢测试，揭示了三唑化合物的不良药代动力学特征。为了克服这一责任，我们用酰胺或脲基团取代了三唑环，以生产一系列新的DPP4抑制剂。基于其酶活性，代谢稳定性以及对DPP8和DPP9的选择性，我们选择了化合物21 r进行口服葡萄糖耐量试验（OGTT），以进一步研究其在小鼠体内的作用。结果显示，在3mg kg -1的剂量下21 r具有与西他列汀相似的功效。21 r的晶体结构 与DPP4结合的结果还表明，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300104

文献信息

• 1,2,3-트리아졸 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 당뇨병 치료용 조성물
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20170045941A

  公开（公告）日：2017-04-28

  본 발명은 DDP-4 저해능을 갖는 신규한 1,2,3-트리아졸 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 당뇨병 치료용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물들은 종래 알려진 치료제에 비하여 합성이 용이한 화학구조를 갖으면서도, 이들과 DDP-4 (Dipeptidyl peptidase-4) 억제능이 유사하거나 더욱 우수한 활성을 나타내므로, 당뇨병 또는 당뇨합병증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용할 수 있다.

  该发明涉及一种具有DDP-4抑制作用的新型1,2,3-三唑衍生物化合物，其制备方法以及包含它们的糖尿病治疗组合物。根据该发明，化学式1所表示的化合物具有比传统治疗药物更易于合成的化学结构，并且表现出与它们和DDP-4（二肽酶-4）抑制作用类似或更优越的活性，因此可以作为预防或治疗糖尿病或糖尿病并发症的药物组合物在药学上有用。