4-bromo-2-((((2-pyridyl)ethyl)imino)methyl)phenol | 112359-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-((((2-pyridyl)ethyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-{{(2-(2-pyridyl)ethyl)imino}methyl}phenol；N-(pyridine-2-ylethyl)-2-hydroxy-5-bromo-benzylideneamine；4-Bromo-6-({[2-(pyridin-2-yl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-bromo-2-(2-pyridin-2-ylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 112359-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: YCJWQHXZEXANEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-((((2-pyridyl)ethyl)imino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-bromo-2-[(2-pyridin-2-ylethylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱和还原的Schiff碱配体的锰（II）和（III）配合物利用环境良性H 2 O 2催化烯烃环氧化

  摘要：

  摘要由2（2-氨基乙基）吡啶与5-溴水杨醛（H-L1）和3,5-二溴水杨醛（H-L2）反应合成了单齿和双取代的三齿席夫碱配体，然后将其与NaBH4反应生成产生相应的还原的席夫碱配体H-rL1和H-rL2。配合物；MnIII-（L1）2（1），MnIII-（rL1）2（3）和MnII-（L2）2（2），MnII-（rL2）2（4）是通过配体与{ Mn（ClO4）2·6H2O}。通过UV-Vis，ESI-MS和FT-IR光谱对配体和配合物进行了表征。获得了配体的1 H NMR光谱以及晶体结构和配合物的电化学性质。MnIII-（L1）2和MnII-（L2）2的晶体结构在八面体几何结构中以三齿模式显示出配体的配位关系。204 V）和Mn（III）/ Mn（IV）（E1 / 2 = 1.103-0.195 V）相对于Ag / AgCl，而Mn-（rL4）2则显示三个准可逆峰，暗示了三个氧化还原对：Mn（II

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到4-bromo-2-((((2-pyridyl)ethyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  六配位铁 (III) 配合物的合成、表征和形成常数

  摘要：

  十二个铁 (III) 配合物 [FeIII(LX)2]ClO4，其中 (LX)− 是一系列包含吡啶和取代苯酚部分的不对称配体的去质子化形式 (XPh(OH)–CH=N–(CH2) n –Py，X = H, 5-Br, 5-NO2, 5-OMe, 4-OMe, 3-OMe, and n = 1, 2), 合成并通过 1H NMR、IR、UV-Vis 光谱表征，质谱和元素分析。在恒定离子强度 (0.10 M NaClO4) 和 25 (±0.1)°C 下，使用紫外-可见分光光度法滴定测量形成常数。Fe(III) 离子与给定的三齿配体形成络合物的趋势如下：

  DOI：

  10.1080/00958970903302681

文献信息

• Cytotoxic oxidovanadium(IV) complexes of tridentate halogen‐substituted Schiff bases: First dinuclear V(IV) complexes with O → VIV = O → VIV = O core
  作者：Hadi Amiri Rudbari、Arezoo Saadati、Mahnaz Aryaeifar、Isabel Correia、Fernanda Marques、Olivier Blacque、Nicola Micale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128285

  日期：2021.10

  which revealed them as mono- and dinuclear vanadium(IV) complexes, respectively, with the ligands coordinated as bidentate chelates. The structure of 3 represents the first example of dinuclear V(IV) complex with O → VIV = O → VIV = O core (Cambridge Structural Database (CSD)​, version 5.42, update of May 2021). The cytotoxicity of ligands and complexes was evaluated towards ovarian (A2780), breast (MCF7)

  潜在的 N,N,O-三齿希夫碱配体 Cl-LH、Br-LH、BrCl-LH 和 H-LH 与 [V IV O(acac) 2 ] 以 2:1 的比例在甲醇中反应得到相应的单核和双核氧化钒(IV)配合物，VO(Cl-L) 2 (1), VO(Br-L) 2 (2), [(BrCl-L) 2 (H 2 O)V(μ-O) VO(BrCl-L) 2 ] (3) 和 [(HL) 2 (H 2 O)V(μ -O)VO(HL) 2 ] (4)，产率良好。通过元素分析和 FT-IR 光谱对配体和配合物进行了充分表征。配体还通过1 H NMR 光谱表征。V(IV)O 与 d 1的氧化态EPR 证实了所有合成复合物中的构型。此外，通过 X 射线衍射 (XRD) 分析确定了 2 和 3 的结构，表明它们分别为单核和双核钒 (IV) 配合物，配位体以双齿螯合物的形式配位。3 的结构代表了具有 O → V IV  =
• Single-Molecule-Magnet Fe^II₄Fe^III₂ and Antiferromagnetic Fe^III₄ Coordination Clusters
  作者：Suman K. Barman、Joan Cano、Francesc Lloret、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00828

  日期：2019.6.17

  μ4-O and μ3-OH bridges, respectively. Magnetic studies on 1 reveal slow magnetic relaxation below 2 K. Both in-phase (χ′M) and out-of-phase (χ″M) magnetic susceptibility were found to be frequency dependent. This is typical of a single-molecule magnet (SMM) with τ0 = 1.9(2) × 10–7 s–1 and Ea = 5.1(3) cm–1. Assuming that Ea corresponds to the energy splitting of the ground spin state (S = 2) by the

  由配体2,6-双[（（5-溴-2-羟基苄基）}} （2-（吡啶基乙基）}氨基}甲基]-提供的内源性（部分配体，内置）苯氧桥支持以非质子化形式存在的4-甲基苯酚（H 3 L），是外源的（不是配体的一部分，是外部添加或生成的）氧-/羟基-和乙酰桥联的[Fe II 4 Fe III 2（O）2（O 2 CMe）4（L）2 ]·4Et 2 O（1）和[Fe III 4（OH）2（O 2 CMe）3（L）2 ]（ClO 4）·3MeCN·2H 2O（2）协调集群已合成和结构表征。络合物1和2有无μ 4 -O和μ 3座-OH桥梁，分别。上磁性的研究1揭示了以下2 K.两者同相（缓慢磁弛豫χ'中号）和失相（χ“中号）磁化率被发现是频率相关的。这是典型的单分子磁体（SMM）与τ的0 = 1.9（2）×10 -7小号-1和Ë一个= 5.1（3）厘米-1。假设E a对应于通过零场分裂（zfs）对基态自旋态（S
• Electrochemical synthesis of manganese(II) and (III) complexes derived from alicylaldehyde and 2-(2-aminoethyl)pyridine
  作者：Lourdes Luaces、Manuel R. Bermejo、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Antonio Sousa、Robin G. Pritchard、Charles A. McAuliffe、Yves Mugnier

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00120-9

  日期：1996.8

  A series of manganese(II) and (III) complexes of tridentate NN′O donor set Schiff base ligands has been prepared by the electrochemical oxidation of a manganese anode in an acetonitrile solution of the Schiff bases (R-salaepH). These complexes are found to be of the form [Mn(R-salaep)2] and [Mn(R-salaep)2]CIO4. The single crystal X-ray structure of bis[2-(2-pyridyl)ethyll-iminomethyl-5-nitro-phenoxy}manganese(II)

  通过在Schiff碱的乙腈溶液（R-salaepH）中对锰阳极进行电化学氧化，制备了三齿NN'O供体组Schiff碱配体的一系列锰（II）和（III）配合物。发现这些络合物为[Mn（R-salaep）2 ]和[Mn（R-salaep）2 ] CIO 4的形式。测定了双[2-（2-吡啶基）乙基-亚氨基甲基-5-硝基-苯氧基}锰（II）的单晶X射线结构。在以0.2 M Bu 4 NPF 6为支持电解质的二氯甲烷溶液中，锰（II）配合物[Mn（R-salaep）2 l的单电子氧化产生其相关的锰（III）配合物[Mn（R-salaep ）2 ] PF 6。
• The electrochemical synthesis of neutral copper(<scp>II</scp>) complexes of Schiff base ligands: the crystal structure of bis{N-[2′-(2″-pyridyl)ethyl]-4,6-dimethoxysalicylideneiminato}copper(<scp>II</scp>)
  作者：Neil M. Atherton、David E. Fenton、Geoffrey J. Hewson、Colin H. McLean、Rufina Bastida、Jaime Romero、Antonio Sousa、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1039/dt9880001059

  日期：——

  The electrochemical synthesis and physico-chemical properties of neutral copper(II) complexes of Schiff bases derived from 2-(2-aminoethyl)pyridine and substituted salicylaldehydes are presented together with the X-ray structure of bisN-[2′-(2″-pyridyl)ethyl]-4,6-dimethoxysalicylideneiminato}-copper(II). The crystals are monoclinic, with a= 9.871(3), b= 8.208(8), c= 18.230(4)Å, β= 93.85(2)°, space

  中性铜的电化学合成和物理-化学特性（II）的，由2-（2-氨基乙基）衍生的席夫碱和吡啶基取代的水杨醛配合物一起与所呈现X双射线结构Ñ [2' - - （ 2″-吡啶基）乙基] -4，6-二甲氧基水杨基亚胺基}-铜（II）。晶体是单斜晶体，a = 9.871（3），b = 8.208（8），c = 18.230（4）Å，β= 93.85（2）°，空间群P 2 1 / c，反射1 577个| 我∘ | >3σ| 我∘ |，R= 0.039。铜原子具有正方形平面的几何形状，并且吡啶基氮原子不配位。还报道了电化学合成扩展到衍生自4（5）-[[（2-氨基乙基）硫甲基]咪唑和邻羟基苯乙酮的席夫碱的金属配合物。
• Synthesis of copper(ii) complex-functionalized Fe3O4@ISNA (ISNA = isonicotinic acid) as a magnetically recoverable nanomaterial: catalytic studies in alcohol oxidation and nitrophenol reduction, and TD-DFT studies
  作者：Rimpa Mondal、Aratrika Chakraborty、Ennio Zangrando、Madhulata Shukla、Tanmay Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d3nj05440c

  日期：——

  complex 1 with iron oxide and isonicotinic acid (ISNA), for easy magnetic separation. The new Fe3O4@ISNA@CuL1 catalyst underwent comprehensive characterization, including FT-IR, SEM, TEM, and PXRD analyses, confirming successful copper complex immobilization on the magnetic nanoparticles. These catalysts maintained stability in aqueous and organic media, enabling alcohol oxidation with H2O2 in acetonitrile

  两个新设计的配体，[4-氯-2-((((2-吡啶基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚] ( HL 1 )和[4-溴-2-((((2-吡啶基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚] ( HL 2 )，被选择合成两种 Cu(II) 二聚希夫碱配合物，[CuL 1 Cl] 2 ( 1 ) 和[CuL 2 Cl] 2 ( 2 )，目的是研究了它们对使用H 2 O 2作为末端氧化剂氧化醇和使用NaBH 4作为还原剂还原硝基芳烃的催化活性。使用物理化学技术和单晶 X 射线衍射对配合物进行了表征。还对这两种配合物进行了 DFT 计算。配合物[CuL 1 Cl] 2 ( 1 )在每个反应中都表现出较高的催化效率，因此选择它通过将其附着到表面改性的磁性纳米粒子来构建磁分离催化剂。然后，我们的目标是用氧化铁和异烟酸 (ISNA)进一步修饰配合物1 ，以便于磁分离。新型Fe 3 O 4 @ISNA@CuL 1催化剂进行了全面表征，包括