(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-(1h-indol-2-yl)-methanone；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: VQOXHMOXZGRNIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子吲哚衍生物的光氧化还原催化分子间氢烷基化脱芳香化作用

  摘要：

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03759
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下的合成、结构解析、抑制 COVID-19 的对接研究和掺入吲哚部分的新型唑类的 DFT 计算

  摘要：

  在短的反应时间内以优异的产率，我们在微波辐射下设计并合成了一系列在 2 位吲哚连接的唑环作为噻唑和吡唑部分。在这种情况下，使用所有可用的光谱技术讨论了结构和机械途径。另一方面，在某些情况下，光谱数据无法区分和确认某些反应的实际结构，因此，我们使用了在理论的 B3LYP / 6-31G (d, p) 水平上进行的功能密度理论计算以区分最稳定的导数。所选衍生物的抗菌活性对某些细菌和真菌菌株显示出中等至良好的活性，而吲哚连接的吡唑衍生物20对某些细菌和真菌显示出优异的抗真菌活性。烟曲霉。此外，计算并研究了所有合成吲哚衍生物的药代动力学和药效学特征。使用分子对接研究新衍生物与三种 SARS-CoV-2 酶（聚合酶、解旋酶和甲基转移酶）结合位点的亲和力，以研究它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。结果表明，所有化合物都具有优异的能级；与配体评分 -5.5 Kcal/mol 相比，对接评分从 -6

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131263

文献信息

• On the Synthesis and Reactions of Indole-2-carboxylic Acid Hydrazide
  作者：Abd El-Wareth、A. O. Sarhan

  DOI：10.1007/s007060170091

  日期：2001.6

   Indole-2-carboxylic acid hydrazide was prepared and allowed to react with aromatic aldehydes in acidic medium to give the corresponding hydrazone derivatives in good yields. The hydrazones were cyclized to indolo[2,3- d ]pyridazine derivatives by refluxing with acetyl chloride. The indole carbohydrazide was converted to 2-triazolylindoles which acted as starting materials for several indole derivatives

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。
• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Hydroalkylative Dearomatization of Electron-Deficient Indole Derivatives
  作者：Xu-Lun Huang、Yuan-Zheng Cheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03759

  日期：2020.12.18

  Dearomatization of indole derivatives offers a straightforward approach to access diverse indolines. To date, the corresponding dearomative transformations involving electron-deficient indoles are limited. Herein, we report a one-electron strategy for dearomatization of electron-deficient indoles via a photoredox-catalyzed hydroalkylation employing commercially available glycine derivatives as the hydrofunctionalization

  吲哚衍生物的脱芳香化作用提供了一种直接的方法来获得各种二氢吲哚。迄今为止，涉及缺乏电子的吲哚的相应脱芳香转换是有限的。在本文中，我们报告了一种单电子策略，用于通过使用可商购的甘氨酸衍生物作为加氢官能化试剂的光氧化还原催化的加氢烷基化来对缺电子的吲哚进行脱芳香化。随后进行DBU介导的内酰胺化，以独有的选择性，以良好或优异的收率获得了结构吸引人的内酰胺融合的二氢吲哚。
• Synthesis under microwaves irradiation, structure elucidation, docking study for inhibiting COVID-19 and DFT calculations of novel azoles incorporated indole moiety
  作者：Thoraya A. Farghaly、Ismail Althagafi、Mona H. Ibrahim、Nadia T. Al-Qurashi、Umar Farooq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131263

  日期：2021.11

  excellent yield, we designed and synthesized a series of indole linked azole ring at position-2 as thiazole and pyrazole moieties under microwaves irradiation. The structures and mechanistic pathways were discussed in this context using all available spectroscopic techniques. On the other hand, in some cases, the spectral data failed to differentiate and confirm the actual structure of some reactions

  在短的反应时间内以优异的产率，我们在微波辐射下设计并合成了一系列在 2 位吲哚连接的唑环作为噻唑和吡唑部分。在这种情况下，使用所有可用的光谱技术讨论了结构和机械途径。另一方面，在某些情况下，光谱数据无法区分和确认某些反应的实际结构，因此，我们使用了在理论的 B3LYP / 6-31G (d, p) 水平上进行的功能密度理论计算以区分最稳定的导数。所选衍生物的抗菌活性对某些细菌和真菌菌株显示出中等至良好的活性，而吲哚连接的吡唑衍生物20对某些细菌和真菌显示出优异的抗真菌活性。烟曲霉。此外，计算并研究了所有合成吲哚衍生物的药代动力学和药效学特征。使用分子对接研究新衍生物与三种 SARS-CoV-2 酶（聚合酶、解旋酶和甲基转移酶）结合位点的亲和力，以研究它们对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。结果表明，所有化合物都具有优异的能级；与配体评分 -5.5 Kcal/mol 相比，对接评分从 -6