(2E,4R)-4-[(1R,3AS,4E,7AR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-双[[(叔丁基)二甲基硅]氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙烯基]八氢-7A-甲基-1H-茚-1-基]-1-环丙基-2-戊烯-1-酮 | 112849-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2E,4R)-4-[(1R,3AS,4E,7AR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-双[[(叔丁基)二甲基硅]氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙烯基]八氢-7A-甲基-1H-茚-1-基]-1-环丙基-2-戊烯-1-酮
• 中文别名: 钙泊三醇中间体-9；(2E,4R)-4-[(1R,3AS,4E,7AR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅酯]氧基]-2-亚甲基环亚己基]亚乙基]八氢-7A-甲基-1H-茚-1-基]-1-环丙基-2-戊烯-1-酮
• 英文名称: (1S,3R,20R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-(3'-cyclopropyl-3'-oxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3’-cyclopropyl-3’-oxypropyl-1’(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；20(R),1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-(3'-cyclopropyl-3'-oxoprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；(1α,3β,5E,7E,20R)-1,3-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-(3-cyclopropyl-3-oxo-prop-1E-enyl)-9,10-Secopregna-5,7,10(19)-triene；(R,E)-4-((1R,3aS,7aR,E)-4-((E)-2-((3S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-1-cyclopropylpent-2-en-1-one；(E,4R)-4-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-cyclopropylpent-2-en-1-one
• CAS: 112849-17-9
• 化学式: C₃₉H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 639.122
• InChiKey: OOEFJWPTKXCMDU-QFTPLESQSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-[(1R,3AS,4E,7AR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-双[[(叔丁基)二甲基硅]氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙烯基]八氢-7A-甲基-1H-茚-1-基]-1-环丙基-2-戊烯-1-酮 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1(S),3(R)-dihydroxy-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-oxoprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES
  [FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE VITAMINE D

  摘要：

  本发明涉及用于合成钙醇或钙醇一水合物的中间体，制备该中间体的方法以及立体选择性还原该中间体的方法。

  公开号：

  WO2005087719A1
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基维生素D2中间体 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4R)-4-[(1R,3AS,4E,7AR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-双[[(叔丁基)二甲基硅]氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙烯基]八氢-7A-甲基-1H-茚-1-基]-1-环丙基-2-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel Oxime Analogues of the Hormone 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Hongliang Li、Zhijie Fang、Huanran Dai、Hengrui Zhang、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751915x14352521285949

  日期：2015.6

  Calcitriol analogues which contained an oxime in the side chain were synthesised in five steps from an intermediate 22-nor Ketone. The key intermediate enones were synthesised by the Wittig–Horner olefination and Wittig olefination respectively. Reduction, oximation, photoisomerisation and deprotection gave the target compounds with the oxime at C-24.

  在侧链中含有肟的骨化三醇类似物由中间体 22-nor 酮分五步合成。关键中间体烯酮分别通过 Wittig-Horner 烯化和 Wittig 烯化合成。还原、肟化、光异构化和脱保护得到具有 C-24 处肟的目标化合物。
• [EN] EPIMERISATION OF ALLYLIC ALCOHOLS<br/>[FR] EPIMERISATION D'ALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2006024296A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to processes for epimerising alcohols of compounds having a hydroxyl substituent on an asymmetric allylic carbon, such as compounds useful for the synthesis of vitamin D analogues where the epimeric hydroxyl substituent is at the 24 position. The invention further relates to methods of producing intermediates useful for the synthesis of calcipotriol by said epimerisation processes.

  本发明涉及一种用于使具有不对称烯丙基碳上羟基取代基的化合物的醇异构化的过程，例如用于维生素D类似物合成中有24位表异构羟基取代基的化合物。本发明还涉及通过上述异构化过程生产用于合成钙醇的中间体的方法。
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005095336A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• [EN] EPIMERIZATION BY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] ÉPIMÉRISATION PAR SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2009057136A3

  公开（公告）日：2010-11-11
• CALVERLEY, MARTIN J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4609-4619
  作者：CALVERLEY, MARTIN J.

  DOI：——

  日期：——