24R-卡泊三醇 | 112827-99-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 24R-卡泊三醇
• 英文名称: 20(R)-(3'(R)-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-1(S),3(R)-dihydroxy-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: calcipotriene；24R-Calcipotriol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 112827-99-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: LWQQLNNNIPYSNX-CIJZWTHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，24R-钙泊三醇（PRI 2202）是一种杂质，而钙泊三醇则是1,25-二羟基维生素D3的类似物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 蒽 、 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 24R-卡泊三醇
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• [EN] EPIMERIZATION OF ANALOGS OF VITAMIN D<br/>[FR] EPIMERISATION D'ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2003106412A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Provided is a method of general applicability of epimerizing a vitamin-D analog having an asymmetric allylic carbon atom at the C-24 position, which comprises the steps of: a) esterifying the hydroxyl group on the asymmetric allylic carbon atom at the 24 position with an esterifying agent, b) contacting a solution of the ester in a solvent with an epimerization-active solid, whereby the ester is epimerized, and c) hydrolysing the epimerized ester to obtain a mixture of C-24 epimers having a hydroxyl substituent on the asymmetric allylic carbon at position 24. The method is of particular utility in making calcipotriene.

  提供了一种适用于表征维生素D类似物的一般方法，其中在C-24位置具有不对称烯丙基碳原子，包括以下步骤：a）用酯化剂对24位置的不对称烯丙基碳原子上的羟基进行酯化，b）将酯的溶液与溶剂中的表征活性固体接触，从而对酯进行表征，c）水解表征后的酯，以获得在24位点上具有羟基取代基的C-24表征体混合物。该方法在制备钙醇三烯酮中具有特殊效用。
• Vitamin D derivatives with acyloxy groups in the side chains, process for their production, and the use for the production of pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030166622A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention relates to vitamin D derivatives of general formula I, 1 process for production, and the use for the production of pharmaceutical agents.

  本发明涉及一般式I的维生素D衍生物，1种生产方法以及用于制药剂的生产的用途。
• 骨粗しょう症を治療するためのビタミン−Ｄ−代謝物またはビタミンＤ−類似物とエストロゲン成分とから成る複合製剤
  申请人：シエーリング アクチエンゲゼルシャフト

  公开号：JP2002541188A

  公开（公告）日：2002-12-03

  \n (57)【要約】\n骨細胞活性化剤がビタミン−Ｄ−代謝物またはビタミン−Ｄ−類似物であり、吸収阻害剤がエストロゲン成分であり、複合製剤が、１つまたは複数のサイクルを有する治療プランで使用され、各サイクルが次のステップ、すなわち、ａ） ビタミン−Ｄ−代謝物またはビタミン−Ｄ−類似物と、エストロゲン成分とを１〜７日間、毎日投与し、ｂ） これに続いて、エストロゲン成分を２１〜１２０日間毎日投与するステップから成っている複合製剤が記載されている。\n

  在具有周期的治疗计划中使用，其中每个周期包括以下步骤： a) 每天服用维生素-D-代谢物或维生素-D-类似物和雌激素成分 1-7 天，然后 a) 每天服用维生素-D-代谢物或维生素-D-类似物和雌激素成分 1-7 天，然后和 b) 随后 21-120 天内每天服用雌激素成分，这种组合制剂包括以下步骤：a) 21-120 天内每天服用维生素-D-代谢物或维生素-D-类似物和雌激素成分。\n
• KOMBINATIONSPRÄPARAT AUS VITAMIN-D-METABOLITEN ODER VITAMIN-D-ANALOGA UND EINER ÖSTROGENEN KOMPONENTE ZUR BEHANDLUNG VON OSTEOPOROSE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1165061A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• VERWENDUNG EINES KOMBINATIONSPRÄPARATES AUS VITAMIN-D-METABOLITEN ODER VITAMIN-D-ANALOGA UND EINES ÖSTROGENPARTIALAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON OSTEOPOROSE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1165061B1

  公开（公告）日：2005-10-19