25-羟基维生素D2中间体 | 112828-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-羟基维生素D2中间体
• 中文别名: (S)-2-((1R,3AS,7AR,E)-4-((E)-2-((S)-5-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-亚甲基亚环)亚乙基)-7A-甲基八氢-1H-茚-1-基)丙醛；(S)-2-((1R,3AS,7AR,E)-4-((E)-2-((S)-5-((叔丁
• 英文名称: (2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-{2-[(1E,5S)-5-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene}-7a-methyl-octahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• 英文别名: 3(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene；(S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-((E)-2-((S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 112828-12-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂Si
• 分子量: 442.758
• InChiKey: PAKALELHKCOBRT-JMMKEDKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-羟基维生素D2中间体 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 methyl-tridecylammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-oxopropyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2-adduct 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 25-羟基维生素D2中间体
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Method for preparing analogue of vitamin D
  申请人：Ng Siong Chze

  公开号：US20070088007A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method for preparing analogues of C1,C24-dihydroxy-vitamin D is disclosed. Especially the method for preparing calcipotriol and tacalcitol from a starting material of Vitamin D2 is disclosed here. Calcipotriol (compound 1(a)) and tacalcitol (compound 1(b)) can be synthesized by the method of the present invention. Moreover, only nine steps are needed for the synthesis of calcipotriol using the method. Likewise, only ten steps are needed for the synthesis of tacalcitol by the present method. Hence, the present method, with less process steps and higher yields, represents an improvement over the conventional methods.

  揭示了一种制备C1，C24-二羟基维生素D类似物的方法。特别是在这里揭示了从维生素D2起始物质制备钙醇和他卡尔西醇的方法。钙醇（化合物1(a)）和他卡尔西醇（化合物1(b)）可以通过本发明的方法合成。此外，使用该方法合成钙醇只需要九个步骤。同样，使用本方法合成他卡尔西醇只需要十个步骤。因此，本方法具有更少的工艺步骤和更高的产量，相对于传统方法而言，代表了一种改进。
• Affinity-based protein profiling identifies vitamin D3 as a heat shock protein 70 antagonist that regulates hedgehog transduction in murine basal cell carcinoma
  作者：Jiachen Wen、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114005

  日期：2022.1

  Vitamin D3 (VD3) is a seco-steroid that inhibits the Hedgehog (Hh) signaling pathway. Initial studies suggested its anti-Hh activity results from direct inhibition of Smoothened, a seven-transmembrane cell surface receptor that is a key regulator of the Hh signaling cascade. More recently, a role for the Vitamin D Receptor in mediating inhibition of Hh-signaling by seco-steroid has been suggested.

  维生素 D3 (VD3) 是一种抑制 Hedgehog (Hh) 信号通路的seco类固醇。初步研究表明，它的抗 Hh 活性是直接抑制 Smoothened 的结果，Smoothened 是一种七跨膜细胞表面受体，是 Hh 信号级联的关键调节剂。最近，已经提出维生素 D 受体在介导seco类固醇抑制 Hh 信号传导中的作用。在此，进行了一项基于亲和力的蛋白质分析研究，以更好地了解控制 VD3 介导的抗 Hh 活性的细胞蛋白质。我们合成了一种新的生物素化 VD3 类似物 ( 8 ) 用作化学探针来探索seco的细胞结合目标。-甾体支架。通过一系列下拉实验和后续质谱分析，确定热休克蛋白 70 (Hsp70) 是 VD3 的主要结合蛋白。通过一系列生化和细胞测定，Hsp70 被证实为 VD3 的结合靶标。VD3 与 Hsp70 具有微摩尔亲和力。此外，Hsp70 表达的选择性敲低和已知 Hsp70
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005095336A3

  公开（公告）日：2005-11-10