1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮 | 7691-76-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮
• 中文别名: 环丙基羰基亚甲基三苯基膦
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone
• 英文别名: cyclopropylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane；1-cyclopropyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-Cyclopropyl-2-(triphenylphosphoranylidene)-ethanone；1-cyclopropyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 7691-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₁OP
• 分子量: 344.393
• InChiKey: LPXRKHPNPOYGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 蒽 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 卡泊三醇
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal 、 1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮 在 1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮 作用下， 以63的产率得到(E,4R)-4-[(1R,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-cyclopropylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 1987, 43, 4609-4619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• A Ba/Pd Catalytic System Enables Dehydrative Cross-Coupling and Excellent <i>E</i>-Selective Wittig Reactions
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Ying Wu、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02623

  日期：2019.9.6

  A Ba/Pd cooperative catalysis system was developed to enable the dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with P-ylides to occur directly and promote a subsequent Wittig reaction in one pot. A variety of multisubstituted 1,4-dienes were isolated in good to excellent yields with broad P-ylides (stabilized by both ester and ketone carbonyl groups) and aldehyde (aliphatic and aromatic) substrates

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170275290A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.

  这个应用涉及到Formula I的化合物： 或其药用可接受的盐，这些化合物是TAM激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Method for preparing analogue of vitamin D
  申请人：Ng Siong Chze

  公开号：US20070088007A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method for preparing analogues of C1,C24-dihydroxy-vitamin D is disclosed. Especially the method for preparing calcipotriol and tacalcitol from a starting material of Vitamin D2 is disclosed here. Calcipotriol (compound 1(a)) and tacalcitol (compound 1(b)) can be synthesized by the method of the present invention. Moreover, only nine steps are needed for the synthesis of calcipotriol using the method. Likewise, only ten steps are needed for the synthesis of tacalcitol by the present method. Hence, the present method, with less process steps and higher yields, represents an improvement over the conventional methods.

  揭示了一种制备C1，C24-二羟基维生素D类似物的方法。特别是在这里揭示了从维生素D2起始物质制备钙醇和他卡尔西醇的方法。钙醇（化合物1(a)）和他卡尔西醇（化合物1(b)）可以通过本发明的方法合成。此外，使用该方法合成钙醇只需要九个步骤。同样，使用本方法合成他卡尔西醇只需要十个步骤。因此，本方法具有更少的工艺步骤和更高的产量，相对于传统方法而言，代表了一种改进。