3-Bromo-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane | 19753-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1-bromo-3-(triphenylphosphoranylidene)propan-2-one；1-bromo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propan-2-one；1-bromo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 19753-68-5
• 化学式: C₂₁H₁₈BrOP
• 分子量: 397.251
• InChiKey: WCKVVKGVUJUISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane 在 sodium hydroxide 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-1,3二磷烷的缩合反应。Nouvelle voie d'accèsaux环烷基丙酮和auxδ-二苯乙酮

  摘要：

  脂肪族卤化物BrCH 2-（CH 2）n -CH 2 Br（n = 0,2,3）和α，α'-二溴邻二甲苯与丙酮1,3二磷烷的反应在水解后得到环丙基，环戊基，环己基和茚满基-羰基甲基ý烯三戊基膦酸酯; 通过维蒂希反应或水解从这些烷基化物获得环烷基丙酮。二碘甲烷的缩合产生δ-二酮化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80428-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙酮 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Bromo-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-1,3二磷烷的缩合反应。Nouvelle voie d'accèsaux环烷基丙酮和auxδ-二苯乙酮

  摘要：

  脂肪族卤化物BrCH 2-（CH 2）n -CH 2 Br（n = 0,2,3）和α，α'-二溴邻二甲苯与丙酮1,3二磷烷的反应在水解后得到环丙基，环戊基，环己基和茚满基-羰基甲基ý烯三戊基膦酸酯; 通过维蒂希反应或水解从这些烷基化物获得环烷基丙酮。二碘甲烷的缩合产生δ-二酮化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80428-6

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated epoxy ketones utilizing a bifunctional sulfonium/phosphonium ylide
  作者：Roozbeh Eskandari、Jeremy P. Hess、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1039/d1cc02475b

  日期：——

  Herein, a new protocol for rapid synthesis of α,β-unsaturated epoxy ketones utilizing a bifunctional sulfonium/phosphonium ylide is described. This approach comprises two sequential chemoselective reactions between sulfonium and phosphonium ylides and two distinct aldehydes, which allows for the rapid construction of a variety of unsymmetric α,β-unsaturated epoxy ketones. This methodology allows the

  本文描述了一种利用双功能锍/鏻叶立德快速合成 α,β-不饱和环氧酮的新方案。这种方法包括锍和鏻叶立德与两种不同的醛之间的两个连续化学选择性反应，可以快速构建各种不对称的 α,β-不饱和环氧酮。这种方法允许快速构建脂质过氧化产物家族的核心反应功能，即环氧酮十八烯酸，但可以进一步广泛用作合成天然产物的有用合成子，特别是那些衍生自氧化脂肪酸的产物。因此，描述了利用这种方法合成环氧酮十八烯酸家族分子的协议。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Pd Complexes with Mixed P,S‐Bis(ylide), Ylide–Sulfide, and Ylide–Methanide Ligands
  作者：Elena Serrano、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejic.201201465

  日期：2013.4.12

  Financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) under project CTQ2011-22589 and the Regional Government of Aragon under project E-97 is gratefully acknowledged.

  非常感谢西班牙经济与竞争部 (MINECO) 在 CTQ2011-22589 项目下和阿拉贡地区政府在 E-97 项目下的财政支持。
• Regioselective C–H Bond Activation of Asymmetric Bis(ylide)s Promoted by Pd
  作者：Elena Serrano、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejic.201700030

  日期：2017.4.18

  Financial support from Gobierno de Aragon – Fondos Europeospara el Desarrollo Regional (FEDER) under project E-97 is grate-fully acknowledged.

  非常感谢 Gobierno de Aragon – Fondos Europeospara el Desarrollo Regional (FEDER) 在 E-97 项目下的财政支持。
• Tertiary alcohols
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04243683A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Tertiary alcohols of the formula: ##STR1## wherein Y.sup.1 represents a carbonyl or hydroxymethylene group, and either (i) A.sup.1 represents a direct bond and R.sup.1 represents a phenyl group which may optionally carry one or more substituents selected from halogen atoms, straight- or branched-chain alkyl or alkoxy groups, each containing from 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl group, or (ii) A.sup.1 represents a straight- or branched-chain alkylene group containing from 1 to 10 carbon atoms and R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a phenyl, phenoxy or phenylthio group each of which may optionally carry one or more substituents selected from halogen atoms, straight- or branched-chain alkyl or alkoxy groups, each containing from 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl group, are new compounds of use in the field of mammalian reproduction and also of use in the control of insects and acarines.

  公式为：##STR1## 其中Y.sup.1代表一个羰基或羟亚甲基基团，且(i) A.sup.1代表一个直接键，R.sup.1代表一个苯基，该苯基可以选择携带一个或多个取代基，这些取代基可以是卤原子、直链或支链烷基或烷氧基基团，每个基团含有1至4个碳原子，以及三氟甲基基团；或者(ii) A.sup.1代表一个含有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表一个氢原子，或一个苯基、苯氧基或苯硫基团，每个基团可以选择携带一个或多个取代基，这些取代基可以是卤原子、直链或支链烷基或烷氧基基团，每个基团含有1至4个碳原子，以及三氟甲基基团，是用于哺乳动物繁殖领域以及昆虫和螨虫控制领域的新化合物。
• A new versatile route to 3-hydroxypyrroles
  作者：Wilhelm Flitsch、Klaus Hampel、Manfred Hohenhorst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96519-5

  日期：1987.1

  N-Acylated 3-hydroxypyrroles have been obtained from a reaction of imides with phosphoranes .

  N-酰化的3-羟基吡咯已经从酰亚胺与磷烷的反应中获得。