(R)-tert-butyl 4-oxo-1-2,4,5-trifluorobenzylbutan-2-ylcarbamate | 1048703-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-oxo-1-2,4,5-trifluorobenzylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)carbamate；[(R)-3-oxo-1-(2,4,5-trifluoro-benzyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1048703-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 317.308
• InChiKey: TWKCXXBVVBBNLX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-oxo-1-2,4,5-trifluorobenzylbutan-2-ylcarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  RhI催化不对称氢化胺化合成(-)-(R)-西格列汀

  摘要：

  除了丙二烯制备和酰胺偶联之外，基于Rh I /Josiphos 的加氢胺化策略作为关键步骤，提出了 (-)-( R )-西格列汀的简洁、不对称合成。不寻常的 β-氨基功能是通过抗马尔科夫尼科夫选择性瓦克氧化和随后的平尼克氧化完成的。(-)-( R )-西他列汀的合成在三个分离的中间体上进行，以47%的总产率提供3.5mmol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100832
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-3-en-2-yl)carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(R)-tert-butyl 4-oxo-1-2,4,5-trifluorobenzylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  RhI催化不对称氢化胺化合成(-)-(R)-西格列汀

  摘要：

  除了丙二烯制备和酰胺偶联之外，基于Rh I /Josiphos 的加氢胺化策略作为关键步骤，提出了 (-)-( R )-西格列汀的简洁、不对称合成。不寻常的 β-氨基功能是通过抗马尔科夫尼科夫选择性瓦克氧化和随后的平尼克氧化完成的。(-)-( R )-西他列汀的合成在三个分离的中间体上进行，以47%的总产率提供3.5mmol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100832

文献信息

• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• Practical Asymmetric Synthesis of Sitagliptin Phosphate Monohydrate
  作者：Haoling Gao、Jiangang Yu、Chengsheng Ge、Qun Jiang

  DOI：10.3390/molecules23061440

  日期：——

  Optically pure sitagliptin phosphate monohydrate is efficiently and practically synthesized through a chiral hemiacetal as the key intermediate in 54% overall yield starting from (E)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enal and N-boc-protected hydroxylamine. The chiral hemiacetal fragment is constructed by a tandem aza-Michael/hemiacetal reaction catalyzed by an organocatalyst and the influence of acidity

  光学纯的西他列汀磷酸一水合物是通过手性半缩醛作为主要中间体，从（E）-4-（2,4,5-三氟苯基）but-2-enal和N-boc-保护的羟胺。手性半缩醛片段是由有机催化剂催化的氮杂-迈克尔/半缩醛串联反应构建的，并详细研究了布朗斯台德酸的酸度对氮杂-迈克尔/半缩醛的串联反应的影响。
• compounds of formula (I) as serine protease inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1961742A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  Compounds of formula (I) and compositions thereof and their use as pharmaceutical agents, in particular as inhibitors of serine proteases.

  化学式（I）的化合物及其组合物，并将其用作制药剂，特别是作为丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• Novel Compounds as Serine Protease Inhibitors
  申请人：Zimmermann Kaspar

  公开号：US20100076024A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 ; to compositions comprising said compounds and to their use as pharmaceutical agents, in particular as inhibitors of serine proteases.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义；涉及包含该化合物的组合物以及它们作为药物的使用，特别是作为丝氨酸蛋白酶的抑制剂。
• COMPOUNDS OF FORMULA (I) AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2125725A1

  公开（公告）日：2009-12-02