4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine | 82619-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-phenyl-4-(2'-thienyl)pyrimidine；4-phenyl-6-thiophen-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 82619-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: LMBJCPVEQLYVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  499.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z

文献信息

• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Synthesis, docking, machine learning and antiproliferative activity of the 6-ferrocene/heterocycle-2-aminopyrimidine and 5-ferrocene-1H-Pyrazole derivatives obtained by microwave-assisted Atwal reaction as potential anticancer agents
  作者：Eclair Venturini Filho、Jorge W.S. Pina、Mariana K. Antoniazi、Laiza B. Loureiro、Marcos A. Ribeiro、Carlos B. Pinheiro、Celina J. Guimarães、Fátima C.E. de Oliveira、Claudia Pessoa、Alex G. Taranto、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128240

  日期：2021.9

  A simple and fast methodology under microwave irradiation for the synthesis of 2-aminopyrimidine and pyrazole derivatives using Atwal reaction is reported. After the optimization of the reaction conditions, eight 2-aminolpyrimidines containing ferrocene and heterocycles and three ferrocene pyrazoles were synthesized from the respective chalcones in good yields. Eight compounds had their structure determined

  报道了一种在微波辐射下使用 Atwal 反应合成 2-氨基嘧啶和吡唑衍生物的简单快速方法。优化反应条件后，8个含二茂铁和杂环的2-氨基嘧啶类化合物和3个二茂铁吡唑类化合物均以良好的收率合成。八种化合物的结构由 X 射线衍射确定。在四种癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 上测试了分子杂交6a-h和9a-c，其中四种嘧啶6a、6f-h和一种吡唑9c衍生物显示出有希望的抗增殖活性。此外，还进行了对接模拟和机器学习方法来解释合成化合物所达到的生物活性。
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• Metal-free cascade synthesis of unsymmetrical 2-aminopyrimidines from imidazolate enaminones
  作者：Xue Cui、Jianting Ma、Tingting Zeng、Junyu Xu、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.1039/d1ra04319f

  日期：——

  metal-free synthesis of unsymmetrical 2-aminopyrimidines from imidazolate enaminones has been developed. In this procedure, various structural 2-aminopyrimidines, as well as 4,5-dihydroisoxazol-5-ols and pyrazoles were synthesized in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was also proposed for the cascade reaction. This method represents an effective strategy towards the synthesis of unsymmetrical

  已经开发了一种方便的从咪唑烯胺酮合成不对称 2-氨基嘧啶的无金属方法。在此过程中，各种结构的 2-氨基嘧啶以及 4,5-二氢异恶唑-5-醇和吡唑以中等至优异的产率合成。还提出了级联反应的合理机制。该方法代表了一种合成不对称 2-氨基嘧啶的有效策略。