(E)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-1,3-diphenylaziridine
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS
• 分子量: 347.481
• InChiKey: HTEJSYQCKJYHOM-ZHKZDJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aziridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-methyl-1,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜基氮丙啶与乙基溴化镁的立体特异性脱亚磺酰化：（Z）-N-芳基氮丙啶的新型合成

  摘要：

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80425-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-Chloro-1-phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propyl]-phenyl-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(E)-2-methyl-1,3-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜基氮丙啶与乙基溴化镁的立体特异性脱亚磺酰化：（Z）-N-芳基氮丙啶的新型合成

  摘要：

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80425-6

文献信息

• Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00278-2

  日期：2001.4

  with Pd(OH)2 in alcohol to give the amines bearing a quaternary chiral center in quantitative yields. Synthesis of both enantiomers of the amines bearing a quaternary chiral center was realized starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in good overall yields with perfect asymmetric induction.

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。
• Generation of aziridinyllithiums from sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium: Their properties and an application to asymmetric synthesis of α-dialkylamino acid ester
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Masabumi Kudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00150-6

  日期：1998.4

  sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium. The aziridinyllithiums were found to be stable in THF at below −30 °C and reactive with several electrophiles such as carbonyl compounds. Synthesis of an optically active α-dialkylamino acid ester was realized via the aziridinyllithium starting from optically active chloromethyl p-tolyl sulfoxide.

  通过亚砜与叔丁基锂的配体交换反应，由亚磺酰基氮丙啶生成氮丙啶基锂。发现氮丙啶基锂在低于-30℃的THF中是稳定的，并且可与几种亲电试剂如羰基化合物反应。通过从光学活性的氯甲基对甲苯基亚砜开始的叠氮基锂实现了光学活性的α-二烷基氨基酸酯的合成。
• Generation of Aziridinyllithiums from Sulfinylaziridines with tert-Butyllithium: Properties, Reactivity, and Application to a Synthesis of α,α-Dialkylamino Acid Esters and Amides Including an Optically Active Form
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Tosio Chyouma、Akihiro Okawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00375-6

  日期：2000.6

  aziridinyllithiums having several alkyl groups were investigated. As an extension of this method, a synthesis of α,α-dialkylamino acid esters, including an optically active form, and amides was realized via the aziridinyllithiums. N-Non substituted α,α-dialkylamino acid esters were synthesized starting from N-(4-methoxyphenyl) aldimine.

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。
• Alkylation of nonstabilized aziridinylmagnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically active form, bearing a quaternary chiral center
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01085-6

  日期：2000.8

  sulfoxide–magnesium exchange, with primary alkyl halides in the presence of Cu(I) iodide as a catalyst, was realized. The alkylated aziridines were converted in quantitative yield to amines bearing a quaternary chiral center by hydrogenation with Pd(OH)2. A synthesis of the optically active amines, bearing a quaternary chiral center, was realized, starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。
• SATOH, TSUYOSHI;SATO, TAKAHIKO;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3973-3978
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SATO, TAKAHIKO、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——