S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 | 30004-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺
• 英文名称: N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-S-phenyl-N-methylsulfoximine；methyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 30004-67-2
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD06858202
• 分子量: 169.247
• InChiKey: OQWUXWSLVBGOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sparingly sol water; sol dil acid, aq CuII; highly sol THF, alcohols, etc.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 硝酸异丁酯 、 对氯苯异氰酸酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-S-phenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α-硝基砜的手性类似物α-硝基亚砜肟的制备，性质和化学反应性。

  摘要：

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo010924k
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺
  参考文献：
  名称：

  铜在温和条件下用烷基硼酸促进亚砜亚胺的N烷基化

  摘要：

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02234d
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 异丁醇 、 氯化二乙基铝 、 S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective version of the AB+B→ABCD-type steroid total synthesis

  摘要：

  Diene 1 and dienophile 4a in a Diels/Alder reaction mediated by a chiral ligand-modified Lewis acid enantioselectively furnish adduct 5a (chem. yield. 64%, e.e.: 73%), which after partial deoxygenation and final enantioselection by recrystallization affords 5b. The latter compound can easily be converted via Torgov's pentaenone 6a into estrogens or progestogens.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92517-6

文献信息

• Pteridinone derivatives as PI3-kinases inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1953163A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  New compounds of formula 1 are provided which by virtue of their pharmaceutical activity as PI3-kinase modulators may be used in the therapeutic field for the treatment of inflammatory or allergic diseases. Examples of these include inflammatory and allergic respiratory complaints, inflammatory diseases of the gastro-intestinal tract and motor apparatus, inflammatory and allergic skin diseases, inflammatory eye diseases, diseases of the nasal mucosa, inflammatory or allergic conditions involving autoimmune reactions or inflammations of the kidney.

  根据其作为PI3-激酶调节剂的药理活性，提供了公式1的新化合物，可用于治疗炎症或过敏性疾病的治疗领域。 这些例子包括炎症和过敏性呼吸道疾病，胃肠道和运动器官的炎症性疾病，炎症性和过敏性皮肤疾病，炎症性眼病，鼻黏膜疾病，涉及自身免疫反应或肾脏炎症的炎症性或过敏性疾病。
• Antitumor cyclopentnaphthoquinone and cyclopentanthraquinone derivatives
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05476952A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The present invention provides compounds having the structure: ##STR1## or having the structure: ##STR2## The present invention also provides a pharmaceutical compostion containing the compounds, methods of synthesizing the compounds, as well as methods of inhibiting growth of tumor cells and of treating a subject having a disease characterized by the proliferation of tumor cells.

  本发明提供具有以下结构的化合物：##STR1## 或具有以下结构的化合物：##STR2## 本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，合成这些化合物的方法，以及抑制肿瘤细胞生长和治疗患有肿瘤细胞增殖性疾病的受试者的方法。
• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。

表征谱图