N-pivaloyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1200799-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-S-phenyl-N-pivaloylsulfoximine；2,2-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)propanamide；2,2-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)propanamide
• CAS: 1200799-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: FMGRTJGVCMPIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-pivaloyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• Preparation of Sulfilimines by Sulfur-Alkylation of <i>N</i>-Acyl Sulfenamides with Alkyl Halides
  作者：Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00750

  日期：2023.6.2

  Sulfur alkylation of N-acyl sulfenamides with alkyl halides provides sulfilimines in 47% to 98% yields. A broad scope was established with a variety of aryl and alkyl sulfenamides, including for different N-acyl groups. Alkyl halides with different steric and electronic properties were effective inputs, including methyl, primary, secondary, benzyl, and propargyl halides. A proof-of-concept asymmetric

  N-酰基次磺酰胺与烷基卤化物的硫烷基化得到硫亚胺，产率为 47% 至 98%。各种芳基和烷基亚磺酰胺建立了广泛的范围，包括不同的N-酰基。具有不同空间和电子性质的烷基卤化物是有效的输入，包括甲基卤化物、伯卤化物、仲卤化物、苄基卤化物和炔丙基卤化物。还演示了不对称相转移烷基化的概念验证。硫亚胺产物很容易转化为N-酰基和游离亚砜亚胺，这代表了药物化学中的重要基序。
• Consecutive reactions with sulfoximines: a direct access to 2-sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Vellaisamy Sridharan、Damien Mailhol、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.080

  日期：2009.11

  2-Sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 2-sulfonimidoylylidene-5-vinyl tetrahydrofurans were readily synthesized via a consecutive acylation/SN2 sequence with total regio- and chemoselectivity from Johnson's sulfoximine derivatives. The same consecutive reaction could also be applied to the expeditious synthesis of 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Iron-Catalyzed Acylative Dealkylation of<i>N</i>-Alkylsulfoximines
  作者：Philip Lamers、Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500855

  日期：2015.9

  As a result of our recent investigations into the N-functionalization of sulfoximines, an iron-catalyzed dealkylative acylation of N-alkylsulfoximines has been developed. This process involves a Polonovski-type dealkylation of an N-alkylated sulfoximine to afford a reactive intermediate that is trapped in the presence of a suitable aldehyde or anhydride to afford N-acyl- and N-aroylsulfoximine derivatives

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。