(R)-(-)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine | 426841-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: (S)-(+)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine；(+/-)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine；Methylimino-(nitromethyl)-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；methylimino-(nitromethyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 426841-54-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: KPDFFPUQCNLZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine 在 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-methyl-S-phenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α-硝基砜的手性类似物α-硝基亚砜肟的制备，性质和化学反应性。

  摘要：

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo010924k
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 硝酸异丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(R)-(-)-N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  α-硝基砜的手性类似物α-硝基亚砜肟的制备，性质和化学反应性。

  摘要：

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo010924k

文献信息

• Preparation, Properties, and Chemical Reactivity of α-Nitrosulfoximines, Chiral Analogues of α-Nitrosulfones
  作者：Peter A. Wade、Hung Le、Nayan V. Amin

  DOI：10.1021/jo010924k

  日期：2002.5.1

  Racemic N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine (2) was prepared in 87% yield via alkaline nitration of N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine. Optically active N-methyl-S-(nitromethyl)-S-phenylsulfoximine (both enantiomers) was prepared in similar fashion. Reaction of racemic 2 with p-chlorophenyl isocyanate and a catalytic quantity of triethylamine in the presence of furan afforded dihydrofuroisoxazole

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。

表征谱图