4-(2-甲基-3-(丙烷-2-基)-3H-咪唑-4-基)嘧啶-2-胺 | 602306-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基-3-(丙烷-2-基)-3H-咪唑-4-基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidine；4-(3-isopropyl-2-methyl-3H-imidazol-4-yl)-pyrimidin-2-ylamine；4-(2-methyl-3-propan-2-yl-imidazol-4-yl)pyrimidin-2-amine；4-(2-methyl-3-(propan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl)pyrimidin-2-amine；2-amino-4-(1-isopropyl-2-methylimidazol-5-yl)pyrimidine；4-(2-methyl-3-propan-2-ylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 602306-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: SGPHLNKDMVRSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-3-(丙烷-2-基)-3H-咪唑-4-基)嘧啶-2-胺 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-chloro-4-(2-methyl-3-(propan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138268

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (e)-3-(dimethylamino)-1-(3-isopropyl-2-methylmmidazol-4-yl)prop-2-en-1-one 、 碳酸胍 在 水 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到4-(2-甲基-3-(丙烷-2-基)-3H-咪唑-4-基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64251

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100009990A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。
• AZD5438-PROTAC: A selective CDK2 degrader that protects against cisplatin- and noise-induced hearing loss
  作者：Santanu Hati、Marisa Zallocchi、Robert Hazlitt、Yuju Li、Sarath Vijayakumar、Jaeki Min、Zoran Rankovic、Sándor Lovas、Jian Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113849

  日期：2021.12

  Cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) is a potential therapeutic target for the treatment of hearing loss and cancer. Previously, we identified AZD5438 and AT7519-7 as potent inhibitors of CDK2, however, they also targeted additional kinases, leading to unwanted toxicities. Proteolysis Targeting Chimeras (PROTACs) are a new promising class of small molecules that can effectively direct specific proteins

  细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 是治疗听力损失和癌症的潜在治疗靶点。此前，我们确定 AZD5438 和 AT7519-7 是 CDK2 的有效抑制剂，然而，它们还针对其他激酶，导致不必要的毒性。蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是一类新的有前景的小分子，可以有效引导特定蛋白质进行蛋白酶体降解。在此，我们报告了 AT7519-7 和 AZD5438 PROTAC 的设计、合成和表征，以及 PROTAC-8（一种 AZD5438-PROTAC）的鉴定，该 PROTAC-8 表现出选择性、部分 CDK2 降解。此外，PROTAC-8 可防止斑马鱼免受顺铂耳毒性和红藻氨酸兴奋性毒性。分子动力学模拟揭示了 CDK2 降解的结构要求。总之，PROTAC-8 是具有体内治疗活性的一流 PROTAC 之一，代表了一种新的先导化合物，可以进一步开发该化合物，以提高 CDK2 降解的功效和选择性，以对抗听力损失和癌症。
• [EN] DERIVATIVES OF 4- (IMIDAZOL-5-YL)-2-(4-SULFOANILINO) PYRIMIDINE WITH CDK INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 4- (IMIDAZOL-5-YL)-2-(4-SULFOANILINO) PYRIMIDINE A ACTIVITE INHIBITRICE CDK
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003076436A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds of the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5 and p are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  公式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和p的定义如下，并且描述了药学上可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为用于在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效果的药物。
• [EN] IMIDAZOLO-5-YL-2-ANILINOPYRIMIDINES AS AGENTS FOR THE INHIBITION OF CELL PROLIFERATION<br/>[FR] IMIDAZOLO-5-YL-2-ANILINOPYRIMIDINES UTILISES EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005075461A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of the formula (I), wherein variable groups are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti cell proliferation) effect in a warm blooded animal, such as man.

  化合物的公式（I），其中变量基团的定义如内部，并描述了药用盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为用于在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效果的药物。
• Derivatives of 4-(imidazol-5-yl)-2-(4-sulfoanilino)pyrimidine with CDK inhibitory activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07465728B2

  公开（公告）日：2008-12-16

  Compounds of the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5 and p are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和p的定义如前所述，并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为产生抑制细胞周期（抗细胞增殖）效应的药物，用于温血动物，如人。