21-chloro-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-4-pregnen-3,20-dione | 982-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloro-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-4-pregnen-3,20-dione
• 英文别名: 21-chloro-9-fluoro-11β,16α,17-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 982-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₈ClFO₅
• 分子量: 414.902
• InChiKey: GCSIWXLYZLKROV-OBYCQNJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-chloro-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-4-pregnen-3,20-dione 、 丙酮 在 三氟化硼乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到哈西奈德
  参考文献：
  名称：

  孕烷衍生物16,17-缩醛(酮)的制备方法

  摘要：

  一种通式I所示的孕烷衍生物16,17‑缩醛(酮)化合物的制备方法，该方法包括使通式II化合物在三氟化硼存在下，与通式III或通式IV化合物反应的步骤，其中，1位和2位之间的虚线表示饱和或不饱和键；R为羟基、卤素或‑OCOR7，其中，R7为C1‑C12直链或支链烷基、C3‑C10环烷基、C2‑C8烯基或C2‑C8炔基；R1和R2各自为氢，C1‑C12直链或支链烷基，C3‑C10环烷基，C2‑C8烯基，C2‑C8炔基，或者，R1、R2与连接它们的碳一起共同组成C3‑C10的环烷基，条件是，R1和R2不同时为氢；R3为氢或‑OCOR8，其中，R8为C1‑C12直链或支链烷基或C3‑C10环烷基；R4为氢，氟或氯；R5为氢，氟，氯或甲基；以及R6为C1‑C12直链或支链烷基。所述方法与现有工艺相比对环境污染小，并且反应条件更加温和，易于控制，降低了能耗，生产成本低。

  公开号：

  CN103421075B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 盐酸 、 高氯酸 、 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 、 硫酸 、 氢氟酸 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 21-chloro-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-4-pregnen-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。

  公开号：

  CN107573398B

文献信息

• 4,5-Seco-steroids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04127589A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  Novel 4,5-seco-steroids having anti-inflammatory activity are disclosed herein.

  本文披露了具有抗炎活性的新型4,5-去甾类固醇。
• 一种哈西奈德及其中间体的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN113493486A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了一种哈西奈德及其中间体的制备方法。本发明的哈西奈德中间体(即式N‑7化合物)的制备方法，包括：将式N‑3化合物与氯代试剂进行氯代反应，随后再与含氟试剂进行上氟反应，反应式如下；其中，所述氯代试剂选自芳香烃的磺酰氯，具体选自苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯和对氯苯磺酰氯中的至少一种，所述含氟试剂为氢氟酸。本发明的制备方法高效、绿色、环保，其缩短了生产周期，减少了大量废水，提高了收率，降低了生产成本，实现了清洁生产，产品哈西奈德的HPLC含量达到99.0％以上，任何杂质小于0.10％，收率达到100％以上。
• US3971772A
  申请人：——

  公开号：US3971772A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4127589A
  申请人：——

  公开号：US4127589A

  公开（公告）日：1978-11-28