3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-8(7H)-酮,7-甲基- | 802-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-8(7H)-酮,7-甲基-
• 英文名称: (8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-Fluoro-11-hydroxy-17-(2-hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: Pregna-4,16-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11beta,21-dihydroxy-；(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-fluoro-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 802-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₄
• 分子量: 362.441
• InChiKey: JYRZUFLFOVQDGZ-XRYUJSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-8(7H)-酮,7-甲基- 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-氟-11,16,17-三羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。

  公开号：

  CN107573398B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 高氯酸 、 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 、 硫酸 、 氢氟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-8(7H)-酮,7-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。

  公开号：

  CN107573398B

文献信息

• New process for the preparation of 21-hydroxy-20-keto-delta 16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0123736A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  The invention relates to a new process for the preparation of 21-hydroxy-20-keto-steroids from 17-isocyano-sulfonylmethylene-steroids whereby simultaneously an unsaturated bond is introduced between C16 and C17. Furthermore, the invention relates to new intermediate compounds formed in this process and their preparation.

  本发明涉及一种从 17-异氰基磺酰亚甲基类固醇制备 21-羟基-20-酮类固醇的新工艺，在该工艺中，同时在 C16 和 C17 之间引入不饱和键。此外，本发明还涉及在该工艺中形成的新中间化合物及其制备方法。
• A novel method to build acetyl and hydroxyacetyl side-chains in 17-oxosteroids
  作者：Daan van Leusen、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81236-3

  日期：1984.1
• Synthesis of 17-(2-Methoxy-3-oxazolin-4-yl)-, 17-(3-Oxazolin-4-yl)-, and 17-(2-Oxazolin-4-ylidene) Substituted Steroids and Their Use as Precursors of Corticosteroids
  作者：Daan van Leusen、Jacobus N. M. Batist、Jia Lei、Erik van Echten、Antoon C. Brouwer、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1021/jo00098a024

  日期：1994.9

  17-(Isocyanotosylmethylene)steroids 4 are useful intermediates in the conversion of 17-oxosteroids into 17-(hydroxyacetyl)steroids. The 21-CH2OH group is effectively introduced by a base-mediated reaction of compounds 4 with formaldehyde and MeOH to give 17-(2-methoxy-3-oxazolin-4-yl) derivatives 12, which by acid hydrolysis give 17-(hydroxyacetyl)steroids 10 and 16 in high yields. Partial hydrolysis of the same oxazoline derivatives 12 provides the 17-(hydroxyacetyl) cortico side chain of 13 equipped with a formyl-protected hydroxy group. 3-Oxazolinyl and 2-oxazolinylidene steroid derivatives 19, 20, and 21, without a 2-methoxy substituent, are discussed as alternatives of 12.
• Process for the preparation of 21-hydroxy-20-keto-delta16-steroids and intermediate compounds formed in this process
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0127216B1

  公开（公告）日：1992-01-02